12-第七章 脂肪族亲核.pptVIP

第七章 脂肪族亲核取代反应 本章学习要求 要求：前面学习了一些基本概念、原理、方法和规律，从本章开始我们将把这些知识应用到具体的反应中。本章需要联系卤代烷、（磺酸）酯、醇(它们常充当亲核取代反应的底物)以及胺、醇、卤离子、硫醇（硫化钠等）、碳负离子等(它们常充当亲核取代反应的亲核试剂）有关知识。 重点：亲核取代反应机理SN1、SN2各自的特征；影响机理取向及反应速度的因素； SN1、SN2机理的立体化学内容；离去基团的离去能力判断；邻基参与的机理和对反应的影响；发生亲核取代反应的常见化合物类型。竞争反应（E）易发生的条件。 4、SN1和SN2 机理的比较 前面介绍了四种SN机理，但SN1和SN2 机理最为重要，我们对它们的特征进行比较。 底物的结构是决定反应机理取向的主要因素： 7.3 影响亲核取代反应的因素 1、底物的结构 底物（带有离去基团的反应物, 即烷基R）的结构不仅影响反应机理的取向，而且影响反应速率，一般有以下规律： SN1反应速率：3?RX 2 ? RX 1 ? RX CH3X SN2反应速率：3?RX 2 ? RX 1 ? RX CH3X 综合结果有：CH3X 1?RX 2 ? RX 3 ? RX (iii) 同一族从上到下亲核性增加 I－ Br－ Cl－ F－ 4、空间效应 在SN2反应中，体积大的取代基将阻碍亲核试剂的进攻，如烷氧