具有光致变色和发光性能的有机化合物的合成及其性能研究.PDF

V o l. 2 1 高 等 学 校 化 学 学 报 N o. 6　 2 0 0 0 年 6 月 　　　　　　　　　CH EM ICAL JOU RN AL O F CH IN E SE U N IV ER S IT IE S　　　　　　　　　 903～ 907　 具有光致变色和发光性能的有机化合物的 合成及其性能研究 庞美丽　王永梅　孟继本　王积涛 (南开大学化学系, 天津 30007 1) 摘要　以吲哚啉螺苯并吡喃与香豆素衍生物为原料, 用D CC 缩合酯化法在温和条件下合成了 8 种新的具有 光致变色和发光性能的化合物, 确定了结构, 研究了紫外光谱、荧光光谱及光致变色性. 所得化合物同时具 有光致变色和发荧光的双重特性, 而且荧光光谱中有两个激发波长, 每一个波长对应产生一个不同的荧光 发射峰. 关键词　吲哚啉螺苯并吡喃; 香豆素; 紫外光谱; 荧光光谱 中图分类号　 626　　　　文献标识码　 　　　　文章编号　025 10790 (2000) O A 香豆素类化合物是一类重要的具有生物活性的苯并吡喃酮类化合物, 因其具有活泼的光化学性质 [ 1～ 6 ] 及重要的生物学意义, 对其光谱性能及生理活性曾有过大量的研究报道 . 吲哚啉螺苯并吡喃类化 合物是一类研究颇多的有机光致变色化合物, 它在光信息存储技术、光学器件、光记录材料、光装饰 [7～ 10 ] 材料、防伪技术等领域都有广泛的应用, 其光谱性能和光致变色性也有大量的研究报道 . 将香豆 素和吲哚啉螺苯并吡喃这两类化合物结合在同一分子中, 制备双功能有机化合物的研究尚未见文献报 道. 本文从带羧基或羟基的吲哚啉螺苯并吡喃出发, 用D CC 缩合酯化法在温和条件下合成了8 种尚未 见文献报道的新的双功能化合物, 确定了其结构, 并考察了其光谱特性和光致变色性. 由于香豆素类化合物具有重要的生理活性, 该方面研究工作将在生理过程的跟踪以及生物探针的 标记方面具有一定的指导意义. 由于生物体内许多基团本身即带有一定的荧光, 因而传统的荧光标记 法存在背景干扰等问题, 而光致变色现象是通过光聚焦电子显微镜在可见区检测光波长的改变, 与生 物体内基团的光性能不冲突, 所受干扰较小, 因而具有一定的优越性. 我们合成的化合物在多功能防 ( ) 伪材料的开发领域也有一定的应用前景 合成路线如 Sch em e 1 和 Sch em e 2 所示 . 1　结果与讨论 1. 1　合成条件的改进 ( )