二烯丙氨基对苯醌的合成及表征 synthesis and characterization of diallylamino p-benzoquinones.pdfVIP

精细石油化工 第33卷第2期 80 SPECIALlTYPETROCHEMICALS 2016年3月 二烯丙氨基对苯醌的合成及表征 王建1’2”，刘玮炜2’3。，孙媛媛3，曹志凌2“，王桢胤4， 王丽3，高广林1，陶玲1，史天智3 (1．淮海工学院化工学院，江苏连云港222005；2．江苏省海洋生物产业技术协同创新中心，江苏连云港222005； 3．淮海工学院药学院，江苏连云港222005；4．江苏省环境材料与环境工程重点实验室，江苏扬州225002) 摘要：对苯二酚、叔丁基对苯二酚、2，5-二叔丁基对苯二醌分别与二烯丙基胺反应，研究不同结构类型对苯醌 的二烯丙基氨基衍生物反应活性。结果表明，对苯醌母核上取代基的空间位阻越大，反应活性越差，反应时间 越长。对苯二酚与二烯丙基胺物质的量比为l：2，在60℃下反应15h，得到2，5一二(二烯丙氨基)环己一2，5一 h，得到 二烯～1，4一二酮(a)，产率26．8％；叔丁基对苯二酚与二烯丙基胺物质的量比为1：1，在60℃下反应20 2一(叔丁基)一5一(二烯丙氨基)环己一2，5一二烯一1，4-二酮(b)，产率15．2％；(a)和(b)两种产物通过红外、紫外、质 45 谱、核磁等进行了表征。用X射线衍射法测定(a)的晶体结构。(a)属P一1空间群，晶胞参数：n=1．131 (16)nm，6—1．3651(2)nm，c一1．580 3 4 (6)r11213，Z一2，D，一1．226 miD．，A一0。071073nm，F(000)一872．0，R一0．128 mg／m3，“(MoKa)=0．084 (1 h，仅得到微量2，5一 852)。2，5一二叔丁基对苯二醌与二烯丙基胺物质的量比为1：1，在60℃下反应约100 二(叔丁基)一3一(二烯丙氨基)环己一2，5一二烯一1，4-二酮(c)，通过质谱进行了初步表征。 关键词：对苯二酚叔丁基对苯二酚2，5一二叔丁基对苯二醌二烯丙基胺 中图分类号：TQ244．6+1文献标识码：A 在高等植物中约有50多个科100余属的植1975年StevenJ．Rettig等报道了2，5一二(2一羟 物中含有醌类。醌类化合物的生物活性是多方面 乙氨基)～1，4一苯醌的晶体制备和分子结构吲。目 的，如泻下、抗菌、抗病毒、止血、利尿和抗肿瘤作 前有关该类反应的报道不断增多睁11]。很多天然 用[11等。如中药凤眼草果实中具有抗菌作用的 产物中都含有烯丙基胺片段，由于双键可以被氧 2，6一二甲氧基对苯醌心≈]，白花酸藤果和木桂花果 收稿日期：2015一09一17；修改稿收到日期：2016一03一03。 实中具有解热、镇痛、驱绦虫作用的信筒子醌[4]。 作者简介：王建(1962一)，教授，博士，主要从事有机合成方 泛醌类又称辅酶Q类，广泛存在于生物界，其中 面的研究工作。E—mail：wjsxhwhp@aliyun．corn。 基金项目：江苏省自然科学基金(B；连云港市科 辅酶Q10(竹一i0)用于高血压及心脏病等疾病的 技攻关项目(CGl30