饱和碳原子上的亲核取代0726.pptVIP

* 第二十二章 饱和碳原子上的亲核取代 底物 substrate 亲核试剂 Nucleophilic 离去基团 Leaving Group 亲核取代反应（Nucleophilic Substitution Reaction） 四种类型： 1. 底物为中性分子，亲核试剂为负离子。 2. 底物与亲核试剂均为中性。 3. 底物为正离子，亲核试剂为负离子。 4. 底物为正，亲核试剂为中性。 第一节 SN2和SN1 一、双分子亲核取代反应（SN2反应） 1. 机理 旧键的解离与新键的形成同时进行（一步机理） 2. 特点 a. 双分子反应（二级反应），反应速率＝k[RX][Nu-] b. 一步反应 c. 手性底物反应时发生构型转换－－瓦尔登转换 d. 卤代烷发生反应的难易程度：伯卤仲卤叔卤 e. 没有重排现象 3. 立体化学 构型转换型反应 二、单分子亲核取代反应（SN1反应） C－L 键先解离，再与亲核试剂成键（二步机理） 特点： a. 单分子反应（一级反应），反应速率 ＝ k[RX] b. 二步反应 c. 卤代烷发生反应的难易程度：叔卤仲卤伯卤 d. 有重排现象 3．SN1反应的立体化学 1)外消旋化（构型翻转 + 构型保持） 因：SN1反应第一步生成的碳正离子为平面构型（正电荷的碳原子为sp2杂化的）。