邻香兰素-氨基酸席夫碱配体及其配合物的设计合成、结构表征、分子动力学、量子化学和生物活性的分析研究.pdfVIP

摘要 摘要 本论文对邻香兰素一氨基酸型席夫碱配体及其配合物作了较为全面的 系统地研究。主要内容涉及四种氨基酸系列的席夫碱配体及其配合物(共 计20种化合物)的设计合成，波谱结构表征，分子动力学，量子化学和生 物活性的研究。本研究丰富和发展了氨基酸型多齿配体及其配合物的内容， 为进一步研究该类化合物的性质、结构和实际应用提供了有用信息，对深 入研究该类化合物在生命过程中的特殊生物功能及其与结构关系有～定的 参考价值。 庄要工作如下： t 以邻香兰素、氨基酸为主要构造元件，设计合成了四个系列的邻香兰 素一氨基酸席夫碱配体及其金属配合物，共20个化合物，其中大部分未见 文献报道。配体分别由邻香兰素与甘氨酸、D，L一丙氨酸、D，L一苯丙 醋酸盐。我们对合成的所有化合物进行了元素分析、对部分化合物进行了 波谱测试和热重一差热分析及分子动力学、量子化学和生物活性研究，得出 如下结论： 】、邻香兰素～氨基酸型席夫碱配体是带有两个负电荷的三齿配体，亚 胺氮、羧基氧和邻酚氧原子参与配位，配体与金属离子形成具有一个五元 环和一个六元环的螯合物，具有平面结构，配合物为四配位的中性化合物， 第四个配位位置由水分子中的氧原子提供。 2、用分子动力学方法对四种配体化合物进行了构象分析，找出了各自 的最低能量构象，从中发现配体L3(邻香兰素苯丙氨酸席夫碱)的能量最 低，其原因可能是由于芳环的引入。 3、用半经验PM，方法对四种配体进行了量子化学计算，结果表明配体 中亚氨氮、羧基氧和芳环上的邻酚氧原予上带有大量的负电荷，从而形成 了一个负电荷空穴，有利于与金属离子结合形成配合物。此外计算结果还 ．1． 摘要 表明化合物的能量具有基团加和性质，生成热的计算结果也反映出了配体 L3的特殊性。 4、对四种配体和典型的配合物进行了生物活性测试，结果表明配体和 配合物均能抑制超氧阴离子自由基02-。的产生。研究中发现Zn(II)配合 物的活性较显著，配体L3和它的配合物的生物活性较大。该测试对寻找可 供临床使用的抗癌药物具有一定的参考价值。}一～。 关键词：邻香兰素，氨基酸，席夫碱，配合物，合成，表征，分子动力学 量子化学，生物活性 塑墨——————————————一 ABSTRCT acid base andtheir Inthis schiff ligands paper，o-vanillin—amino of acid studied Fourkindsamino havebeen systematically complexes schiffbase andcomplexes(altogathertwentycompounds)are ligands andcharacterizedelemental and designed，synthesizedby analysis infrared offourschiff dynamics，quantumchemistry spectra．Molecular beenstudiedWealsostudiedthe of base havealso