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苯分子的结构 凯库勒式 凯库勒式的发现史：凯库勒一直在想着怎样在教材中写苯的结构这一难题，然而百思不得其解，只好停笔，偎炉休息。他面对炉中飘忽不定的火苗陷入了沉思，不知不觉进入了梦乡。朦胧之中，凯库勒仿佛觉得有一些碳原子在自己的面前跳起舞来，它们排成蛇的形状，一会儿在火焰中翻滚，一会儿卷曲起来，突然，原子“蛇”的头咬住了自己的尾巴，形成一个环状，不停地旋转起来。凯库勒猛然惊醒，根据梦中受到的启示，他迅速画起苯的封闭式结构式来。经过若干次的修正，最后他决定用六角环状结构来描述苯的分子结构。德国化学家凯库勒由于揭开这个谜而名垂青史。 苯的分子式C6H6 饱和烃通式： 烷烃.CnH2n+2.（n,=1) 故含有6个C原子的烷烃分子中应该有个氢原子。 14 结论：苯分子是严重不饱和的。 根据“碳四价学说”和“碳链学说”以及我们学的烷烃、烯烃和炔烃中其结构式书写的经验,请你写出苯分子可能的链状结构简式？ 可能的链状结构简式 ①. CH ≡C —CH2 —CH2 —C ≡CH ②. CH3 —C ≡C —C ≡C —CH3 ③. CH2 = CH—CH = CH—C ≡CH ④. CH ≡C —CH(CH3) —C ≡CH ⑤. CH2 = C = C = CH—CH = CH2 ⑥. ?? 结论： C6H6分子的链状结构中一定含有双键或三键 实验探究 [实验]苯分别和KMnO4溶液、溴水反应。 [现象]苯既不能使紫色KMnO4溶液褪色又不能使溴水反应而褪色。 实验结论一：说明苯分子中不含C = C 和C ≡C ,上述结构都不合理。 实验结论二：苯中存在比较稳定的化学键。 那么苯分子中到底存在什么样的化学键呢？ 是不是像凯库勒式中那样的单双键交替的键？ 思考题： 苯的邻二氯取代 物有几种？ 苯的邻二氯取代物 结论：事实上邻二氯代物只有一种，说明苯分子并不是单双键交替的。 Cl Cl Cl Cl 苯的结构 苯是平面正六边形结构。所有原子同平面, 键角为1200, 苯环上的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。 练一练 1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是 　　 A、各原子均位于同一平面上，6个碳原 子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。 B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键 C、苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间 D、苯分子中各个键角都为120o B 苯的化学性质 动脑筋: 乙烯和乙炔燃烧时的火焰比甲烷的要明亮,并伴有黑烟;而苯燃烧时的黑烟更多.请你分析产生不同燃烧现象的原因? 分子中含碳量越高,燃烧产生的 黑烟越浓烈. 苯的化学性质 一 、苯的氧化反应 苯燃烧的化学方程式: 2C6H6+15O2 12CO2+6H2O 由分子式C6H6知：碳元素的质量分数为: 点燃 ×100%=92.3%。 6×12 6×12+6×1 苯这么高的质量分数会导致苯燃烧时火焰明 亮,伴有较浓的黑烟，因为碳燃烧不充分. 苯的化学性质 二 、苯的取代反应 （1）苯与溴的反应 反应物：苯和液溴（不能用溴水） 反应条件：催化剂、温度（该反应是放热 反应，常温下即可进行）。 主要生成物：溴苯. 苯的化学性质 （2）苯的硝化反应 反应物：苯和浓硝酸（HO—NO2） 反应条件：催化剂浓硫酸，温度55℃ ~60℃. 主要生成物：硝基苯. 苯的化学性质 三 、苯的加成反应 反应物：苯和氢气 反应条件：催化剂镍、温度180℃~250℃ 反应产物：环己烷（C6H12）