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选修5第三章烃的含氧衍生物第三节第一课时羧酸
思考: 在乙酸结构中,最多有多少个原子共平面? 【强调】 我们能闻到乙酸的气味,说明乙酸能挥发,但是乙酸的沸点比水的沸点高,故不易挥发。同时其熔点为16.6℃,比水的凝固点高得多,即在不太低的温度下就凝结为冰一样的晶体,故纯乙酸又称冰醋酸 北方的冬天,气温低于0℃,保存在试剂瓶内的乙酸凝结成冰状。 如何能安全地将乙酸从试剂瓶中取出? 【化学性质】 例1 某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如图所示,A中放有浓硫酸,B中放有乙醇、无水醋酸钠,D中放有饱和碳酸钠溶液 请回答: (1)浓硫酸的作用:_____ __;若用同位素18O示踪法确定反应产物水分子中氧原子的提供者,写出能表示18O位置的化学方程式:__________。 (2)球形干燥管C的作用是_______。 若反应前向D中加入几滴酚酞,溶液呈红色,产生此现象的原因是(用离子方程式表示)________________;反应结束后D中的现象是________________。 (3)该小组同学在实验时才取了加入过量的乙醇,目的是 , 同时慢慢滴加乙酸并加热蒸馏,原因是 (4)从D中分离出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水,应先加入无水氯化钙,分离出_______;再加入(此空从下列选项中选择)_________;然后进行蒸馏,收集77℃左右的馏分,以得到较纯净的乙酸乙酯。 A、五氧化二磷 B、碱石灰 C、无水硫酸钠 D、生石灰 拓展:羟基酸的酯化反应 常见的高级脂肪酸 名称 分子式 结构简式 状态 硬脂酸 C18H36O2 C17H35COOH 固态 软脂酸 C16H32O2 C15H31COOH 固态 油 酸 C18H34O2 C17H33COOH 液态 (1)酸性(2)酯化反应(3)油酸加成 4、 乙酸的用途 重要化工原料,生产醋酸纤维、合成纤维、喷漆溶剂、香料、染料、医药、农药等。 5、 乙酸的制法 a、 发酵法:制食用醋 b、 乙烯氧化法: 三、几种常见的羧酸 甲酸除具有酸的性质外,还有醛的性质 俗称蚁酸,无色有强烈刺激性的液体,可与水混溶,也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,有毒性。 甲 酸 O H—C—O—H 结构特点:既有羧基又有醛基 ⑵有酸性 (3)有还原性(银镜反应,与新制Cu(OH)2反应) ⑴能发生酯化反应 甲酸的化学性质 【讨论】请用一种试剂鉴别下面四种有机物? 乙醇、乙醛、乙酸、甲酸 新制Cu(OH)2悬浊液 写出甲酸相应的反应 乙二酸 HOOC-COOH 【物性】俗称“草酸”,无色透明晶体或粉末,通常含两个结晶水,【(COOH)2?2H2O】,熔点101℃,易溶于水和乙醇,微溶于乙醚,不溶于苯。 (1)草酸晶体加热至100℃时失水成无水草酸 (2)草酸受热易分解,生成有CO、CO2和H2O HOOC-COOH → CO ↑+ CO2 ↑+ H2O (3)草酸是最简单的饱和二元羧酸,是二元羧酸中酸性最强的,酸性比醋酸强得多,与醇发生酯化反应。 + 2H2O △ 环乙二酸乙二酯 (4)草酸有较强的还原性,能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 写出草酸与酸性高锰酸钾反应的离子方程式 【知识迁移】写出下列酸和醇的酯化反应 C2H5O—NO2 + H2O CH3COOCH3 + H2O CH3COOH + HOCH3 浓H2SO4 C2H5OH + HO—NO2 浓H2SO4 硝酸乙酯 乙酸甲酯 足量 浓H2SO4 二乙酸乙二酯 苯甲酸 C6H5COOH (安息香酸) 白色固体,微溶于水。 【酸性】 HOOC-COOH HCOOH C6H5COOH CH3COOH 。 COOH 未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分。 请写出以水、空气、乙烯为原料制取乙酸乙酯的相关化学方程式: 【知识迁移】 已知:①无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的 CaCl2·6C2H5OH ②有关有机物的沸点: 制乙酸、催化剂和吸水剂 冷凝和防止倒吸 CO+H2O = HCO3-+OH- 红色褪去;且出现分层现象 增加乙醇的用量提高乙酸的转化率和提高产率; 蒸馏出乙酸乙酯,减小生成物,反应正向进行,提高产率,同时逐滴加入乙酸是增加反应物的量,提高转化率。 乙醇和水 C 选修5 《有机化学基础》 第三章 烃的含氧衍生物 【知识与技能】? 认知羧酸的官能团以及其分类,理解乙酸的分子结构与其性质的关系培养实验探究的方法。 【过程与方法】 体验科学探究的过程,强化科学探究的意识,促进学习方式的转变。能够发现和
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