第34讲苯的同系物芳香烃.ppt

键长与键角 苯的结构特点： （1）苯分子为平面正六边形，6个碳原子和6个氢原子都在同一平面,键角：120° （2）苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的化学键 巩固练习： 1、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构? 2、下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是（ ） （三 ）、苯的化学性质 （三）、苯的化学性质1、氧化反应 2、取代反应 （1）苯与溴的反应 （２）苯的硝化反应 3、加成反应 二.苯的同系物 4、苯的同系物的物理性质： 1、色态： 2、密度： 3、溶解性： 5、苯的同系物的化学性质 (3)、加成反应 练习1．下列物质属于苯的同系物是（ ） * * 第34讲 苯的同系物 芳香烃 分子式 C6H6 一.苯的分子结构 结构式 结构简式 空间构型 (正六边形平面结构） （鲍林式） 凯库勒式 鲍林式 键角：120o (凯库勒式） ①苯的邻位二元取代物只有一种 ② 经测定，苯环上碳碳键的键长相等， 都是1.40×10-10m ③ 经测定，苯环中碳碳键的键能均相等 ④ 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ⑤苯不能使溴水（因反应）褪色 B C （二）、苯的物理性质 苯通常是 色、 气味的 毒 体，有较强的 性 溶于水，密度比水 ， 熔点为5.5℃ ，沸点80.1℃,易挥发。 小 无 有特殊 液 不 有 挥发 在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生易取代、难氧化、能加成等反应。 2C6H6 + 15 O2 12CO2+6 H2O 现象： 明亮的火焰并伴有大量的黑烟 点燃 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，即： 不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 （1）苯与溴的反应 Br2 + FeBr3 + HBr －Br 溴苯 在催化剂的作用下，苯也可以和其他卤素发生取代反应。 反应条件：纯溴(液态)、催化剂 苯分子中的氢原子被－NO2所取代的反应叫做硝化反应 硝基:－NO2(注意与NO2、NO2－ 区别） 纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。 HNO3 + 浓硫酸 + H2O －NO2 硝基苯 50℃-60℃ 环己烷 △ + 3H2 催化剂 △ 催化剂 △ +3 H2 苯在一定的条件下能进行加成反应。 跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷 (1)概念： 特点：只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香烃。(如：甲苯、乙苯等。 ) 苯的同系物是苯环上的氢被烷基取代的产物 (2)、常见的苯的同系物 一 CH3 一 一 CH3 CH3 C7H8 C8H10 二甲苯 甲苯 一 C2H5 乙苯 C8H10 (3)通式： CnH2n-6 苯乙烯结构简式如图，　　　　　　是否为苯的同系物？所有原子是否在同一平面内？ C H C H2 只有苯环上的取代基是烷基时，才属于苯的同系物。 问题： 无色的的特殊气味的液体； 小于水； 不溶于水，易溶于有机溶剂； 1）、氧化反应 可燃性：火焰明亮，并有浓烟 可使酸性高锰酸钾褪色 KMnO4 （H+） R R R-：烷基或H。 无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。 苯环对烃基的影响，使烃基被氧化为酸。 注意： 2）、取代反应： ⑴卤代反应 甲基使苯环的邻对位活化，产物以邻对位一取代为主 Fe Fe C H 3 苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。 光照 C H 3 + Cl 2 C + HCl Cl3 3 3 (2）. 硝化反应 —CH3对苯环的影响使取代反应更易进行 浓硫酸 △ + 3HNO3 + 3H2O 三硝基甲苯是淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸 三硝基甲苯 Ni △ C H 3 + 3H2 C H 3 A. B. C. D. B 练习3： 用式量是43的烃基取代甲苯苯环上的一个氢原子，能得到的有机物种数为（ ） A 3种 B 4种 C 5种 D 6种 D 练习4： 已知分子式为C12H12的物质A结构简式为 A环上的二溴代物有9种同分异构物，由此推断A环上的四溴代物的异构体的数目有( ) A 9种 B 10种 C 11种 D 2种 A 归纳小节 烃 链烃 环烃 饱和链烃 不饱和链烃 脂环烃 芳香烃 （脂肪烃） 烷烃 烯烃 二烯烃