有机合成_0.doc

有机合成 第4节 有机合成 教学目标： 1举例说明烃类几其衍生物在有机合成和有机化工中的重要作用。 2认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯典型代表物的组成和结构特点，知道它们的转化关系。 3掌握有机合成中常用的分析思路－逆向思维。 教学重点：卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯典型代表物的转化关系。 教学难点：有机合成中常用的分析思路。 时划分：一时 教学过程： [自学]第一、二自然段。 [板书] 第4节 有机合成 一、有机合成的过程 [自学#8226;交流]阅读第三自然段，回答： 1、什么是有机合成？2、有机合成的任务有那些？3、用示意图表示出有机合成过程。 [汇报]1、有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2、有机合成的任务包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。 3、有机合成过程示意图：[板书]1、有机合成定义；2、有机合成的任务；3、有机合成过程。 [思考与交流1]官能团的引入。 有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。 思考： 1、在碳链上引入=的三种方法： (1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。 2、在碳链上引入卤素原子的三种方法： (1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。 3、在碳链上引入羟基的四种方法： (1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ (4) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。 [学生汇报]评价，总结： 官能团的引入引入-H烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解 引入-X烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,醇与HX取代 引入=某些醇和卤代烃的消去,炔烃加氢 引入-H某些醇氧化,烯氧化,炔水化,糖类水解 引入-H醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解 引入--酯化反应 [思考]有机合成常用装置: 名称用途 4 [思考与交流2]有机合成的关键—碳骨架的构建。 1、如何增长碳链？ (1)加成反应： (2)卤代烃+NaN： H3H2Br+NaN 2、如何缩短碳链？ (1)烯烃、炔烃的氧化： (2)羧酸盐脱羧基成2 3、完成乙酸钠和氢氧化钠化学方程式：H3Na+NaH H4↑ +Na23 [汇报]总结：如何缩短碳链？ 1、脱羧反应。如：RNa+NaH RH+Na23 　　2、氧化反应，包括燃烧，烯、炔的部分氧化，丁烷的直接氧化成乙酸，苯的同系物氧化成苯甲酸等。如： 　　 　 3、水解反应。主要包括酯的水解，蛋白质的水解和多糖的水解。如： 　　 [板书]二、逆合成分析法 1、合成设计思路： [讲解]有机合成的设计思路[板书]2、有机合成路线的设计 [投影]逆合成分析示意图：[讲解]逆推法合成有机物思路[探究]用绿色化学的角度出发，有机合成的设计有哪些注意事项？ [交流]不使用有毒原料；不产生有毒副产物；产率尽可能高等 [板书] 3、解题思路: 剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维结合题给信息) 合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架 目标分子中官能团引入 [例析]阅读本，以 （草酸二乙酯）为例，说明逆推法在有机合成中的应用。 (1)分析草酸二乙酯，官能团有 ； (2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为 和 ； (3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸的，则可推出醇为 (4)反推，此醇A与乙醇的不同之处在于 。此醇羟基的引入可用B ； ()反推，乙醇的引入可用 ，或 ； (6)由乙烯可用 制得B。 [投影]分析思路：[板书]书写上述6步的化学反应方程式： [例题]用乙炔和适当的无机试剂为原料，合成 。 资料1资料2解析：从原料到产品在结构上产生两种变化：从碳链化合物变为芳环化合物；官能团从“—≡—”变为“—Br”。由顺推法可知：由乙炔聚合可得苯环，如果由苯直接溴代，只能得到溴苯，要想直接得到均三溴苯很难。我们只能采取间接溴代的方法，即只有将苯先变为苯酚或苯胺，再溴代方可；而三溴苯酚中的“—H”难以除去。而根据资料2可知， 中的“—NH2”可通过转化为重氮盐，再进行放氮反应除去。答案： [堂练习] 1．反应2H3I+2Na→H3H3+2NaI在有机合成上叫伍尔兹反应，现将H3Br、H3H2I的混合物跟金属钠反应，则反应式为：__________________。 2．一卤代烷[RX]与金属镁在室温下于干燥乙醚中作用，生成有机镁化物——卤化烷基镁这种产物叫做“Gnignand Reagenl”（格林试剂）。格林试剂很活泼，能与多种具有活泼氢的化合物（H）作用，生成相应的烃。=－H，－R，－X（卤原子）， 等。格林试剂是有机