【2017年整理】高中化学第四章基本营养物质高分子重难点七氨基酸的结构和性质含解析.docVIP

重难点七 氨基酸的结构和性质 【要点解读】 一、氨基酸的结构与反应规律 1.氨基酸的结构与通性 （1）通式（α—氨基酸）： ，R可以是烃基，也可以是其他有机基团。分子中一定含有的官能团：—NH2（氨基）、—COOH（羧基）。 (2)同分异构体：与分子式相同的硝基化合物互为同分异构体。如H2N—CH2—COOH(氨基乙酸)的同分异构体是CH3CH2NO2(硝基乙烷)。 (3)通性：①与强酸、强碱均能发生反应，具有两性。氨基酸分子中的氨基能结合H＋，其有碱性；而羧基能电离出H＋，其有酸性。 与酸反应的化学方程式： 与碱反应的化学方程式： ②成肽反应： 2.氨基酸分子缩合反应的规律（1）两分子间缩合： (2)分子间或分子内缩合成环： （3）缩聚生成多肽或蛋白质： 注意：氨基酸缩合机理为：脱去一分子水后形成肽键（），肽键可简写为“—CONH—”，不能写为“—CNHO—”。 二、人体必需的氨基酸 人体必需氨基酸，指人体不能合成或合成速度远不适应机体的需要，必需由食物蛋白供给，这些氨基酸称为必需氨基酸．共有赖氨酸、色氨酸、苯丙氨酸、蛋氨酸、苏氨酸、异亮氨酸、亮氨酸、缬氨酸8种，另一种说法把组氨酸(婴儿体内不能合成，需从食物中获取)也列为必需氨基酸总共为9种．8种人体必须氨基酸的简单记忆方法：“甲携来一本亮色书”就是甲硫氨酸、缬氨酸、赖氨酸、异亮氨酸、苯丙氨酸、亮氨酸、色氨酸、苏氨酸． 【重难点指数】★★★ 【重难点考向一】 氨基酸的结构与性质 【例1】L-多巴是一种有机物，它可用于帕金森综合症的治疗，其结构简式如下：这种药物的研制是基于获得2000年诺贝尔生理学或医学奖和获得2001年诺贝尔化学奖的研究成果．下列关于L-多巴酸碱性的叙述正确的是(　　) A．既没有酸性，又没有碱性 B．既具有酸性，又具有碱性 C．只有酸性，没有碱性 D．只有碱性，没有酸性 【名师点睛】物质的结构决定性质，根据有机物的结构来分析其性质，则有机物结构中的羧基显酸性，-OH与苯环相连时具有酸性，氨基显碱性。 【重难点考向二】 肽键的形成 【例2】甘氨酸()和丙氨酸()缩合最多可形成(　　)种二肽 A．1 B．2 C．4 D．3 【答案】C 【解析】氨基酸生成二肽，就是两个氨基酸分子脱去一个水分子．当同种氨基酸脱水，生成2种二肽；当是异种氨基酸脱水：可以是甘氨酸脱去羟基，丙氨酸脱氢；也可以丙氨酸脱羟基，甘氨酸脱去氢，生成2种二肽，共4种，故选C。 【名师点睛】考查氨基酸的性质，氨基酸形成肽键原理：羧基提供-OH，氨基提供-H，两个氨基酸分子脱去一个水分子脱水结合形成二肽，既要考虑不同氨基酸分子间生成二肽，又要考虑同种氨基酸分子间形成二肽。 【重难点考向三】 肽键的水解 【例3】有一种二肽化学式是C8H14N2O5，水解后得到丙氨酸和另一种氨基酸X，则X的化学式是(　　) A．C5H7N2O5 B．C5H9N2O5 C．C5H9NO4 D．C5H11NO5 【名师点睛】考查多肽水解的原理，题目难度不大，二肽水解需要一分子水(H2O)，水解生成氨基酸，结合原子守恒分析解答。 【趁热打铁】 1．某些氨基酸在人体中不能合成，必须从食物中补给，这样的氨基酸有多少种(　　) A．8种 B．12种 C．20种 D．21种 【答案】A 【解析】人体不能合成所有的氨基酸．凡是人体不能合成的氨基酸就必须从食物中摄取，称为必需氨基酸，即赖氨酸、色氨酸、苯丙氨酸、蛋氨酸、苏氨酸、异亮氨酸、亮氨酸、缬氨酸，故答案为A。 2．据最近的美国《农业研究》杂志报道，美国的科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病毒感染者的免疫力，对控制艾滋病毒的蔓延有奇效．已知半胱氨酸的结构简式为，则下列说法错误的是(　　) A．两分子半胱氨酸脱水形成的二肽结构简式为： B．半胱氨酸是一种两性物质 C．可与过量NaOH溶液反应放出氨气 D．天然蛋白质水解产物均为α-氨基酸 【答案】A 3．关于氨基酸的叙述错误的是(　　) A．氨基酸的结构中都含有氨基和羧基 B．人体内氨基酸代谢的最终产物是二氧化碳和尿素 C．人体内所有氨基酸都可以相互转化 D．两个氨基酸通过脱水缩合形成二肽 【答案】C 4．下列能与氨基酸反应的是(　　) ①NaOH ②NaHCO3 ③Al ④苯 ⑤Na2SO4 ⑥NH3 ⑦HCl ⑧甲烷 A．①②⑤⑥⑦ B．①②③⑥⑦ C．①④⑤⑥⑦ D．①②⑥⑦⑧ 【答案】B 【解析】氨基酸的官能团为-NH2和-COOH，-NH2显碱性，能和酸反应，故能与⑦反应；-COOH显酸性