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苄醚型树枝化碳水化合物的合成与液晶性
中国科学: 化学 2012 年 第42 卷 第8 期: 1161 ~ 1171
SCIENTIA SINICA Chimica SCIENCE CHINA PRESS
论 文
苄醚型树枝化碳水化合物的合成与液晶性
①② ① ①* ① ① ①
杨柳林 , 曹擎 , 董炎明 , 胡晓兰 , 刘安华 , 赵雅青
① 厦门大学材料学院, 厦门361005
② 厦门大学化学化工学院, 厦门 361005
*通讯作者, E-mail: ymdong@
收稿日期: 2011-10-06; 接受日期: 2012-02-13; 网络版发表日期: 2012-05-29
doi: 10.1360/032011-647
摘要 选取 3 种不同结构的苄醚型树枝状分子为分枝, 以N- 乙酰氨基葡萄糖为内核, 关键词
合成出一类树枝化碳水化物; 利用DSC 、热台偏光显微镜、XRD 和CD/UV 光谱等手段 树枝状分子
树状碳水化合物液晶
研究该类化合物的液晶性, 并命名为树状碳水化合物液晶. 研究表明, 连接有楔形树枝
分子自组装
状单元的化合物形成手性柱状六方相或者向列相, 连接有锥形树枝状单元的化合物未能
手性柱状六方相
如预期形成立方相, 而仍然形成手性柱状六方相. 超分子手性很可能源于树枝状单元与
糖内核的协同自组装, 使得树状分子沿着柱轴螺旋式堆砌; 而糖环内核则对超分子柱的
手性起调控作用, 从而避免了外消旋的发生. 该类化合物为研究碳水化合物诱导手性超
分子聚集体提供了新的思路.
1 引言 以至于以往在研究碳水化合物液晶时往往忽视了对
其液晶相手性的研究[13]. Kellogg 等认为超分子手性
迄今为止, 大部分碳水化合物液晶都是烷基化 易于在向列相中得以表达; 而传统的碳水化合物液
或烷基酰化单糖和寡糖衍生物, 称为糖脂(注: 不包 晶多为两亲型糖脂, 由于分子间强相互作用力, 极易
括基于多糖如纤维素、壳聚糖等的碳水化合物液晶高 形成近晶A 相, 从而阻碍了其手性的表达[14]. 作为少
分子), 结构较为单一, 品种有限. 糖脂通常为双致 数的例子之一, Kellogg 等通过化学修饰减少糖环上
[1, 2] [3~7]
(既是溶致又是热致)液晶 或者单纯的热致液晶 . 残余羟基的数目, 弱化分子间作用力, 成功地获得了
少数例子涉及到以液晶基元为侧基的碳水化合物液 能形成手性向列相的碳水化合物液晶[14]. 可见, 碳水
[8~11] [12]
晶 . 江倩等 合成了甾族化合物修饰的氨基葡 化合物作为一种重要的手性源, 有必要对其手性在
萄糖衍生物, 通过螺旋堆砌的方式自组装成手性的 液晶相中的表达予以关注.
纳米纤维聚集体, 并进一步堆砌成不规则的柱状六 我们以 2- 乙酰氨基葡萄糖为内核, 以长链烷烃
方相结构. 考虑到碳水化合物自身包含众多异构体,
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