有机化学第三版答 南开大学出版社第十一章.ppt

12.以苯、甲苯、环已醇和四碳以下的有机物为原料合成： 解： * * * * * * 习题与解答 1. 命名下列化合物： 2．完成下列反应式： 3.用简单方法鉴别下列化合物： 4.某化合物A(C5H10O)与Br2-CCl4、Na、苯肼都不 发生反应。A不溶于水，但在酸或碱催化下可以 水解得到B(C5H12O2)。B与等摩尔的高碘酸作用 可得甲醛和C(C4H8O)。C有碘仿反应。试写出A 的可能结构。 解：突破点：B与HIO4作用后可得HCHO和C（甲基酮） 5. γ-羟基丁醛的甲醇溶液用HCl处理可生成 试写出生成的过程。 解： 6.α-卤代酮用碱处理时发生重排[Favorskii(法伏尔斯基)重 排]，例如： 试写出该反应的可能机理。 解： 解： 由于第一个α H被Br取代反α C上的H受羰基和Br双重影响，其性质更加增强，更利于被OH—夺取，也就是说：溴取代的α C有着更大的反应活性。 8. 2-甲基-5-叔丁基环已酮和2-甲基-4-叔丁基环已酮在碱 性催化下平衡时，顺反反应的比例正好相反，为什么？ 解： 解： (1)鉴别：和2,4-二硝基苯肼生成黄色沉淀为B，使Br2- CCl4溶液褪色为A，剩下的则为C。 (2)还原： (3)异丙叉丙酮的合成： 10.试写出下列反应可能的机理： 解：（1） 解： 解： 11.完成下列转化： 解：