步步高(全国)2017版高考化学一轮复习第11章有机化学基础(选考)第37讲烃的含氧衍生物讲义.docVIP

第37讲 烃的含氧衍生物 考点一　醇、酚 1．醇、酚的概念 (1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。 (2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚()。 (3)醇的分类 2．醇类物理性质的变化规律 (1)溶解性 低级脂肪醇易溶于水。 (2)密度 一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3。 (3)沸点 ①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。 ②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。 3．苯酚的物理性质 (1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。 (2)苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65_℃时，能与水混溶，苯酚易溶于酒精。 (3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。 4．由断键方式理解醇的化学性质 如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下所示： 以1-丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。 (1)与Na反应 ________________________________，______________。 (2)催化氧化 ________________________________，______________。 (3)与HBr的取代 ________________________________，______________。 (4)浓硫酸，加热分子内脱水 ________________________________，______________。 (5)与乙酸的酯化反应 ________________________________，______________。 答案　 (1)2CH3CH2CH2OH＋2Na―→2CH3CH2CH2ONa＋H2↑　　　① (2)2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O　　①③ (3)CH3CH2CH2OH＋HBrCH3CH2CH2Br＋H2O　　② (4)CH3CH2CH2OHCH3CHCH2↑＋H2O　　②⑤ 5．由基团之间的相互影响理解酚的化学性质 由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。 (1)弱酸性 苯酚电离方程式为，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。 苯酚与NaOH反应的化学方程式：。 (2)苯环上氢原子的取代反应 苯酚与饱和溴水反应，产生白色沉淀，反应的化学方程式为 (3)显色反应 苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 深度思考 1．和互为同系物吗？ 答案　两者不互为同系物。同系物是指结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质。结构相似是指官能团的种类、数目、连接方式均相同，醇和酚的官能团连接方式不同，两者不是同系物。 2．怎样鉴别苯酚溶液与乙醇溶液？ 答案　方法一：用小试管分别取溶液少许，滴加饱和溴水，有白色沉淀生成的是苯酚溶液。 方法二：用小试管分别取溶液少许，滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的是苯酚溶液。 3．已知H2CO3的电离常数：Ka1＝4.4×10－7，Ka2＝4.7×10－11；苯酚的电离常数：Ka＝1.0×10－11。写出在溶液中通入少量CO2的离子方程式： ________________________________________________________________________。 答案　 题组一　醇、酚的结构特点及性质 1．(2015·长沙调研)下列关于酚的说法不正确的是(　　) A．酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物 B．酚类都具有弱酸性，在一定条件下可以和NaOH溶液反应 C．酚类都可以和浓溴水反应生成白色沉淀，利用该反应可以检验酚 D．分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚类 答案　D 解析　羟基直接连在苯环上的化合物都属于酚类，A对；酚羟基可以电离出氢离子，所以酚类可以和NaOH溶液反应，B对；酚类中羟基的邻、对位易与溴发生取代反应生成白色沉淀，C对；分子中含有苯环和羟基的物质不一定属于酚类，如属于芳香醇，D错。 2．白藜芦醇广泛存在于食物(例如桑椹、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。下列关于白藜芦醇的说法错误的是(　　) A．白藜芦醇属于三元醇，能与Na反应产生H2 B．能与NaOH反应，1 mol 该化合物最多能消耗NaOH 3 mol C．能使FeCl3溶液显色 D．能与浓溴水反应，1 mol 该化合物最多能消耗溴6 mol 答案　A 解析　该有机物属于酚，同时还含有碳碳双键。 3．莽草酸是合