广东省高考化学二轮复习-技巧总结-专题十-有机合成与推断.docVIP

专题十　有机合成与推断 真题试做 1．(2012高考广东理综卷，30)过渡金属催化的新型碳—碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如反应① 2 化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成： (1)化合物Ⅰ的分子式为________。 (2)化合物Ⅱ与Br2加成的产物的结构简式为________。 (3)化合物Ⅲ的结构简式为________。 (4)在浓硫酸存在和加热条件下，化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应式为________(注明反应条件)。因此，在碱性条件下，由Ⅳ与反应合成Ⅱ，其反应类型为________。 (5)Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应。Ⅴ与Ⅱ也可发生类似反应①的反应，生成化合物Ⅵ，Ⅵ的结构简式为________(写出其中一种)。 2．(2011高考广东理综卷，30)直接生成碳碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳碳单键的新型反应，例如： 反应①： 化合物Ⅰ可由以下合成路线获得： Ⅱ(分子式为C3H8O2)ⅢⅣⅠ (1)化合物Ⅰ的分子式为______________，其完全水解的化学方程式为____________________(注明条件)。 (2)化合物Ⅱ与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为____________________(注明条件)。(3)化合物Ⅲ没有酸性，其结构简式为________________；Ⅲ的一种同分异构体Ⅴ能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，化合物Ⅴ的结构简式为____________。 (4)反应①中1个脱氢剂Ⅵ(结构简式见下图)分子获得2个氢原子后，转变成1个芳香族化合物分子。该芳香族化合物分子的结构简式为______________。 Ⅵ (5)1分子与1分子在一定条件下可发生类似反应①的反应，其产物分子的结构简式为______________；1 mol该产物最多可与________ mol H2发生加成反应。 考向分析 有机化合物知识综合应用是广东高考必考试题，主要是以填空题为主，常将有机物的组成、结构、性质的考查整合在一起，具有较强的综合性，并多与新的信息紧密结合，2012年高考重在考查有关同分异构、有机化学用语的规范(如结构式、结构简式、官能团、有机反应类型的判断、有机反应方程式的书写等)以及根据结构推断性质和反向推断。 热点例析 热点一　有机合成] 【例1】松油醇是一种调香精，它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品A(下式中的18O是为区分两个羟基而人为加上去的)经下列反应制得： 试回答： (1)α松油醇的分子式为________________________。 (2)α松油醇所属的有机物类别是________(填编号)。 a．醇　　　　b．酚　　　　c．饱和一元醇 (3)α松油醇能发生的反应类型是________(填编号)。 a．加成 b．水解 c．氧化 (4)在许多香料中松油还有少量以酯的形式出现，写出RCOOH和α松油醇反应的化学方程式：__________________________。 (5)写出结构简式：β松油醇___________，γ松油醇___________________。 归纳总结1．合成方法 (1)顺向合成法：此法要点是采用正向思维方法，其思维程序为“原料→中间产物→产品”。(2)逆向合成法：此法要点是采用逆向思维方法，其思维程序为“产品→中间产物→原料”。(3)类比分析法：此法要点是采用综合思维的方法，其思维程序为“比较题目所给知识原型→找出原料与合成物质的内在联系→确定中间产物→产品”。 2．解题思路 首先判断目标有机物属于何类有机物，与哪些基本知识和信息有关；其次分析目标有机物中碳原子的个数及碳链或碳环的组成；再次根据给定原料、信息和有关反应规律，合理地把目标有机物分解成若干片断，或寻找出官能团的引入、转换和保护方法，尽快找出目标有机物的关键点和突破点；最后将正向思维和逆向思维、纵向思维和横向思维相结合，选择出最佳的合成途径。 3．解题规律 (1)官能团衍变的主线(常见有两种途径) (2)官能团的引入 引入羟基 a．烯烃与水加成　b．醛与氢气加成　c．卤代烃碱性水解　d．酯的水解等 引入卤素原子 a．烃与X2取代　 b．不饱和烃与HX或X2加成　c．醇与HX取代等 引入碳碳双键 a．卤代烃消去　b．醇消去　c．炔烃部分加成等 即时演练1光催化制氢是化学研究的热点之一。科学家利用含有吡啶环(吡啶的结构式为，其性质类似于苯)的化合物Ⅱ作为中间体，实现了循环法制氢，示意图如下(仅列出部分反应条件)： (1)化合物Ⅱ的分子式为____________。 (2)化合物Ⅰ合成方法如下(反应条件略，除化合物Ⅲ的结构未标明外，反应式已配平)： 化合物Ⅲ的名称是____