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有机化学课件第六章醇酚醚
高职高专有机化学各章;第六章醇、酚和醚
烃类的含氧衍生物 ; 醇和醚可以看作是水分子中的氢原子被烃基取代的化合物。如: ; 烃分子中的氢原子可以被羟基(—OH)取代而衍生出含羟基化合物。;1.醇的分类
(1)伯、仲、叔醇。 ;2.醇的同分异构体;?
; 由于氧的电负性大于碳,醇分子中的C-O键是极性键,ROH是极性分子。 ;乙醇的结构;1、烯烃水合法
(1) 间接水合法 ; 2、卤代烃水解 ; 3、 醛、酮、羧酸和羧酸酯的还原 ; (1)沸点;(2) 溶解度;(1) 与金属钠反应 ;(2) 卤代烃的生成 ; 2)与无机酸反应 ;② 与硝酸的反应 ;(4) 脱水反应 ; ; ①?按-OH的数目分为二元醇、三元醇、多元醇。
②根据两个羟基的相对位置分为1,2-二醇(α-二醇)、1,3-二醇(β-二醇)、 1,4-二醇(r-二醇)等。 ;(2)多元醇的命名;2、多元醇的工业制法 ;此反应可用于邻二醇的定性或定量测定。;第二节 酚;一、酚的定义、结构与分类; 按照酚类分子中所含羟基的数目多少分为一元酚 和多元酚。如下一页的命名:;1、一元酚
的命名 ;2、二元酚
的命名 ; 4、带有优先序列取代基的命名:
当取代基的序列优于酚羟基时,按取代基的排列次序的先后来选择母体。取代基的先后排列次序为:; 三、酚的性质 ; 2、酚的化学性质;ONa;①浓溴水与苯酚在苯环上发生取代反应。这说明
羟基对苯环产生了影响,使取代更易进行。
②溴取代苯环上羟基的邻、对位。(与甲苯相似)
③该反应很灵敏,可用于苯酚的定性检验
④不能用该反应来分离苯和苯酚;;;1)卤化反应;2)硝化反应;3)磺化反应;②羧酸为酰基化剂;③酰氯为酰基化剂--Fries重排; 3、苯酚的用途;四、重要的酚SeeP114; 2、苯酚的制法;(2)从芳卤衍生物制备苯酚;多硝基芳卤;(3) 从芳磺酸制备苯酚 ?; 苯甲酚有三种同分异构体,因他们的沸点相近不易分离,工业上将他们的混合物称为粗甲酚。邻对位甲苯酚均为无色晶体,间甲苯酚为无色或淡黄色液体,有苯酚的气味,是合成染料、炸药、农药的原料。甲酚的杀菌力比比苯酚大,可作木材、铁路枕木的防腐剂。医药上用作消毒剂。“来苏尔”消毒液就是用粗甲酚的水溶液。; 苯醌只有两个异构体——邻苯醌和对苯醌。
醌类是一类环状不饱和二酮,它没有芳香性。
其与二元酚在结构和性质上有密切的联系。;;;对苯醌能与一分子羟胺和二分子羟胺生成单肟(wo)或双肟。;对苯醌与对苯二酚可通过还原与氧化反应互变。;(五)萘醌;(1)磺化制萘醌-2-磺酸钠盐,工业上用作脱硫剂。;第三节 醚 ;2、醚的分类;1、习惯命名法(常用,适用于简单醚) ; 2、系统命名法(不常用,适用于复杂醚) ; ; ;乙醚有弱极性,常用作有机溶剂。 ;(1) 盐的生成 ;(2)过氧化物的生成 ;环醚:-O-与二价烃基两端相连的化合物如: ; ;第四节醇的鉴别;第五节酚的鉴别
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