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必记《有机化学基础》知识点2013-12-06 1．有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂） （2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯 2．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] 常见气态： ① 烃类：一般N(C)≤4的各类烃 注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ② 衍生物类： 一氯甲烷、氟里昂（CCl2F2）、 氯乙烯、甲醛、氯乙烷、一溴甲烷、四氟乙烯、甲醚、甲乙醚、环氧乙烷。 3．有机物的颜色 ☆ 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示： ☆ 三硝基甲苯（ 俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体； ☆ 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； ☆ 2，4，6—三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）； ☆ 苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液； ☆ 淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液； ☆ 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。 4．有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味： ☆ 甲烷 ：无味； 乙烯 ：稍有甜味(植物生长的调节剂) ☆ 液态烯烃：汽油的气味； 乙炔 ：无味 ☆ 苯及其同系物 ：特殊气味，有一定的毒性，尽量少吸入。 ☆ C4以下的一元醇：有酒味的流动液体；乙醇 ：特殊香味 ☆ 乙二醇、丙三醇（甘油）：甜味（无色黏稠液体） ☆ 苯酚 ：特殊气味； 乙醛：刺激性气味；乙酸 ：强烈刺激性气味（酸味） ☆ 低级酯：芳香气味； 丙酮：令人愉快的气味 必记重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 有机物 ：① 通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物 ② 通过取代反应使之褪色：酚类 注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 ③ 通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应） 注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质 与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应） 3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物 与NaOH反应的有机物： 常温下，易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应，加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体； 与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。 4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 羧酸铵、氨基酸、蛋白质。 5．银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物： 含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制：（双2银渐氨，白沉恰好完） 向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 （3）反应条件：碱性、水浴加热 若在酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。 （4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3 AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O 银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 乙二醛： OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 甲酸： HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH2 Ag↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O 葡萄糖：（过量） CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O （6）定量关系：—CHO～2Ag(NH3)2OH～2 Ag HCHO～4Ag(NH