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选修五有机化学合成高分子化合物的基本方法
* 实际上我们的衣食住行都已经离不开合成的有机高分子化合物,我们已进入了合成有机高分子化合物的时代。 北大附中香山学校 刘树桐 天然高分子:淀粉、纤维素和蛋白质、天然橡胶等。 合成高分子: 塑料、合成纤维、合成橡胶等. 高分子:相对分子质量达几万甚至几千万,只是一个平均值,通常称为高分子化合物,简称高分子,有时又称高聚物。 nCH2 =CH2 催化剂 〔 CH2 -CH2 〕n 聚乙烯 (1)烯烃自聚型 断双键,双碳伸两手,其他上下放。 nCH2=C-CH=CH2 CH3 催化剂 〔CH2-C=CH-CH2〕n CH3 聚异戊二烯 1,4碳伸两手,主链单双互替换。 ①单烯自聚 ②共轭二烯自聚 第一节 合成高分子化合物的基本方法 一、加成聚合反应 单体 链节 聚合度 M聚合物 = 链节(单体)的相对质量×n 单体名称 单体结构简式 聚合物 乙烯 CH2=CH2 丙烯 CH2=CHCH3 氯乙烯 CH2=CHCl 丙烯腈 CH2=CHCN 丙烯酸 CH2=CHCOOH 醋酸乙烯酯 CH3COOCH=CH2 丁二烯 CH2=CH—CH=CH2 乙炔 HC≡HC Cl CN COOH [ CH—CH2 ]n OOCCH3 [ CH2—CH ]n [ CH2—CH ]n [ CH2—CH ]n [ CH2—CH=CH—CH2 ]n [ CH=CH ]n [ CH2—CH2 ]n CH3 [ CH2—CH ]n 思考与交流: 请填写课本101页表格的空白处 B. C. D. A. 1、聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬,其链节是( ) B 加聚反应的特点: 1、单体含不饱和键 2、没有副产物生成 3、链节和单体的化学组成相同 单体 聚合物 (2)烯烃共聚型: ①单烯与单烯: ②单烯与二烯: nCH2=CH2 + nCH2=CHCH3 催 化 剂 [ CH2—CHCN—CH2—CH=CH—CH2 ]n [CHCN—CH2—CH2—CH=CH—CH2 ]n nCH2=CHCN+ nCH2=CH—CH=CH2 催 化 剂 CH3 [ CH2—CH2—CH—CH2 ]n CH3 [ CH2—CH2—CH2—CH ]n ─ ─CH2─CH ─ CN CH2─CH─ CH2─CH=CH─CH2 n [ ] CH2= CH─ CH = CH2 CH2 = CH CN CH2 = CH (3)由加聚产物推单体 规律:见双键、四个碳; 无双键、两个碳; 画线断开,半键闭合,单双互变。 方法:弯箭头法 CH2=CHCl 课本101页:你知道下面两个聚合物由何种单体聚合而成的吗? 3、下列单体中,在一定条件下能发生加聚反应 生成 的是( ) C. CH3CH=CH2 和CH2=CH2 D. CH3CH=CH2 B. A. 2、人造象牙中,主要成分的结构是 它是通过加聚反应制得的,则合成人造象牙的单体是( ) A. (CH3)2O B. HCHO C.CH3CHO D.CH3OCH3 B C 催化剂 nCH3CH-C-OH OH O 二、缩合聚合反应 单 体 链节 聚合度 端基原子 端基原子团 H O-CH-C nOH CH3 O +(n-1)H2O M聚合物= 单体的相对质量×n - (n或2n-1) ×18 缩聚反应的特点: 1.单体至少含2个官能团且官能团间易形成小分子; 一种单体缩聚时,生成小分子为(n-1) 两种单体缩聚时,生成小分子为(2n-1) 2.聚合时有小分子生成; 3.链节和单体的化学组成不相同; 自身官能团相同时,需共聚。 自身官能团不同时,可自聚。 4、两个官能团的单体缩聚成的聚合物呈线性结构, 三个官能团的单体缩聚成的聚合物呈体型网状结构。 采用“切割法” 判断反应类型; 找准反应点。 1、写出H OH的单体? 和 HOOC(CH2)mCOOH 2、写出如H OH的单体? OH H 3. 写出合成下列聚合物的单体: H [ O(CH2)5C ]n OH O = ① ② HO [ C(CH2)6C—OC
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