醇酚醚 - 副本.ppt

有机化学 重点掌握 掌握醇、酚、醚的结构特点； 掌握醇、酚、醚的命名和异构现象； 掌握醇、酚、醚的化学性质。 醇　 1. 醇的分类 ① 根据醇分子中羟基所连接的烃基不同，分为饱和醇、不饱和醇、脂环醇和芳香醇。如： 醇　 ②根据与羟基相连的碳原子的种类不同，饱和一元醇可分为伯、仲、叔醇。 醇　 ③根据醇分子中所含羟基的数目，可分为一元、二元、三元醇等。 醇　 2. 醇的命名 习惯命名法：先叫烃基后叫醇 醇　 醇　 醇　 　　多元醇常用俗名．结构复杂的醇应选择包含多个羟基在内的最长碳链作为主链，用阿拉伯数字分别表示羟基的位置，用汉字表示羟基的数目。 醇　 （一） 醇的物理性质 醇　 醇在物理性质上的特点主要是由分子中的羟基引起的。 醇　 醇　 2. 取代反应 （1）与HX反应 醇　 3. 脱水反应 醇　 醇　 酚 酚 酚 二、酚的物理性质（自学） 酚 酚 酚 酚 酚 酚 对硝基苯酚不能在分子内形成氢键，可通过分子间氢键缔合起来，其沸点较高，一般不能随水蒸气挥发。 酚 醚 醚 醚 醚 醚 醚 醚 重要的醚：环氧乙烷 环氧乙烷又叫氧化乙烯，是重要的环醚。它是无色液体，沸点10.7℃，能溶于水、醇和醚。制备方法： 催化氧化法 环氧乙烷是三元环，张力大，易开环，性质非常活泼；在酸或碱催化下可以与许多含活泼氢的试剂（如水、氢卤酸、醇、氨等）发生化学反应，用通式表示如下： 醚 ① 与水反应 在少量酸催化下，环氧乙烷与水作用，开环生成乙二醇。 醚 ② 与醇反应 在少量酸催化下，环氧乙烷与醇作用生成乙二醇单烷基醚。 醚 ③ 与氨反应 环氧乙烷与氨作用，首先生成乙醇胺（或称β-羟基乙胺），乙醇胺继续与环氧乙烷作用，生成二乙醇胺和三乙醇胺。 醚 ④ 与格氏试剂作用 环氧乙烷与格氏试剂反应的产物经水解后可得到增加两个碳原子的伯醇。例如： 醇　 三硝酸甘油酯 硝化甘油，猛烈炸药，心血管扩张药。 （2）与有机酸反应 一、酚的分类与命名 苯酚 萘酚 蒽酚 一元酚 二元酚 多元酚 Ar OH 1. 分类 2. 命名 母体：芳环名称 + 酚 但分子中有较优官能团时，把羟基看作取代基命名。 对苯二酚 （1，4-苯二酚） 2,4,6-三硝基苯酚 (苦味酸) 5-氯-1-萘酚 对羟基苯磺酸 2. 邻氯苯酚的沸点比对、间位低的多。 （为什么？）。 1. 酚类化合物的熔点、沸点比相对分子质 量相近的芳烃、芳卤等高。（为什么?） 三、酚的化学性质 结构 分析： p-π共轭效应 p-π 共轭效应的结果： 1、使O-H键被削弱，容易发生断裂，表现为：①弱酸性; ②显色反应; ③氧化反应等。 2、苯环的邻、对位发生亲电取代反应的活性增强。 1. 酸性 酚 酚的酸性比醇强，但比碳酸弱 说明： （1）用途：提高水溶性和用于酚的分离 酚 （2）电子效应对酚酸性的影响 苯环上连有吸电子基团时，酚的酸性增强； 连有供电子基团时，酚的酸性减弱。 紫色 深绿色 蓝色 苯酚 邻苯二酚 对甲苯酚 2. 与FeCl3反应 用途：鉴别苯酚，它酚 注意：烯醇式 结构也能与FeCl3显色 酚 3. 醚和酯的生成 （1）酚醚的生成 在有机合成上常利用生成酚醚的方法来保护酚羟基。 （2）酚酯的生成 酚 4. 芳环上的亲电取代反应 （1）卤代反应 白色 鉴别 （2）硝化 分子内形成氢键 分子间形成氢键 （3）磺化 5．氧化反应 酚 显影剂 一、分类和命名 1. 分类 2. 命名 普通法：“××（先小后大，先芳后脂）醚” 系统法：RO－(ArO－)为取代基 环 醚：“环氧×烷” 2-乙氧基-3-戊醇 4-甲氧基-2-己烯 醚 4-异丙氧基-1-丁醇 1,2-环氧丙烷 3-氯-1,2-环氧丙烷 1,4-环氧丁烷（四氢呋喃） 1,4-二氧六环（二噁烷） 二、化学性质 结构分析：R— —R′ 稳定，① 盐 ②醚键断裂 ③过氧化物 1. 生成 盐： 用途：分离提纯 2. 醚键断裂 规律：混合脂肪醚较小烷基变成碘代烃 芳香混醚总是断裂烷氧键，生成酚和碘代烷。 过氧化物 3. 过氧化物的生成 （1）过氧化醚 I2 深蓝色 I - 淀粉 检验方法： （2） 式中：A代表-OH，-X，-OR，-NH2等。 醚 乙醇胺 二乙醇胺 三乙醇胺 * * 饱和醇 不饱和醇 脂环醇 芳香醇 一、 醇的分类和命名 伯 醇 叔 醇 仲 醇 一元醇 二元醇 三元醇 正丙醇