十七杂环化合物练习及答案.docVIP

第十七章 杂环化合物 1.写出下列化合物的构造式： (1) 3－甲基吡咯 (2) 碘化N,N－二甲基四氢吡咯 (3) 四氢呋喃 (4) β－氯代呋喃 (5)α－噻吩磺酸 (6) 糠醛，糠醇，糠酸 (7)γ－吡啶甲酸 (8)六氢吡啶 (9)β－吲哚乙酸 (10) 8－羟基喹啉 2.用化学方法区别下列各组化合物： 解：(1)苯，噻吩和苯酚 加入三氯化铁水溶液，有显色反应的是苯酚。在浓硫酸存在下，与靛红一同加热显示蓝色的位噻吩。 (2) 吡咯和四氢吡咯 吡咯的醇溶液使浸过浓盐酸的松木片变成红色，而四氢吡咯不能。 (3) 苯甲醛和糠醛 糠醛在醋酸存在下与苯胺作用显红色。 3. 用化学方法，将下列混合物中的少量杂质除去。 解：(1) 苯中混有少量噻吩 在室温下用浓硫酸处理，噻吩在室温与浓硫酸反应生成α－噻吩磺酸而溶于浓硫酸，苯不反应。 (2) 甲苯中混有少量吡啶 用浓盐酸处理，吡啶具有碱性而与盐酸生成盐溶于水相，分离出吡啶。 ? (3) 吡啶中有少量六氢吡啶。 六氢吡啶是仲胺，在氢氧化钠水溶液中与对甲基苯磺酰氯反应生成固体，过滤除去六氢吡啶。 4. 试解释为什么噻吩，吡咯，呋喃比苯容易发生亲电取代反应而吡啶比苯难发生？ 解：噻吩，吡咯，呋喃是五元杂环化合物，属于多л－电子杂环化合物，芳环上电子云密度比苯大，所以易于发生亲电取代。而吡啶是六元杂环化合物，是缺л－电子杂环化合物，芳环上电子云密度小于苯环，所以难于发生亲电取代反应。 5. 完成下列反应式： 解： 6．用箭头表示下列化合物起反应时的位置。 解： 7．将苯胺，苄胺，吡咯，吡啶，氨按其碱性由强至弱的次序排列： 解：苯胺，苄胺，吡咯，吡啶，氨的碱性强度顺序： 8．下列化合物那些具有芳香性？ 解：具有芳香性的： 9．螵呤分子中，四个氮原子那些属于吡啶型？那些属于吡咯型？ 解：1，2，3－氮原子属于吡啶型，4－氮原子属于吡咯型。 10．合成题： 解：（1）糠醛 1,4－丁二醇： （2）吡啶 2-羟基吡啶： （3）呋喃 5 －硝基糠酸： ? 94）甲苯，甘油 6－甲基喹啉： （5）正丙醇，糠醛 α－甲基－β－（2－呋喃）丙烯酸： 11．杂环化合物C5H4O2经氧化生成羧酸C5H4O3。把此羧酸的钠盐与碱石灰作用，转变为C4H4O，后者与金属钠不起作用，也不具有醛酮性质。原来的C5H4O2的结构是什么？ 解：原化合物的结构及各步反应式如下： 。 1 己二酸 ? 己二胺 过量CH3I 浓NaOH 的溴化 的溴化 ? ? 的碘化 ? ? 的硝化 ? 的溴化 ? ? 的硝化 ? ? 的硝化 ? ?的硝化 ?