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有机化学 第14章 含氮有机化合物-01
淮阴师范学院课程考核方法改革试点项目
有机化学 Organic Chemistry
1414 (9(9’’))
第第 章章 含氮有机化合物含氮有机化合物
教材:李景宁主编 高等教育出版社
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第一节 硝基化合物
第二节 胺
第三节第三节 重氮和偶氮化合物重氮和偶氮化合物
第四节 分子重排
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第一节 硝基化合物
• 烃分子中的氢原子被硝基取代的化合物。
• 自然界存在量少,主要为人工合成。
•多硝基化合物的性质:爆炸性,强烈的香味
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一、命名和结构
1.命名
原则与卤代烃相似,—NO2作取代基。
NO
2
CH CHCH
3 3
NO
2
NO
2
2-硝基丙烷 1,3-二硝基苯(或:间二硝基苯)
2-nitropropane 1,3-dinitrobenzene
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2. 结构
• 偶极矩高
个 键长均等
• 2 N—O
①① :: 2杂化杂化,,其孤对电子其孤对电子
NN spsp
所在的p轨道与O的p轨道形成
共轭体系。
② 电负性: O>N
O
仍用右式表示: N
O
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•共振式表示硝基结构:
+ O- + O
R N R N
-
O O
• 硝基化合物与亚硝酸酯互为异构体:
硝基化合物 亚硝酸酯
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二、性质
1. 脂肪族硝基化合物的化学性质
⑴ 酸性
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