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从轨道对称守恒原理看Diels-Alder反应区域选择性.pdf
Huaxue)
大学化学(Daxue
Univ.Chem.2016,31(1),68-74 January
.自学之友. doi:10.3866/pku.DXH)l,、^nⅣ.dxhx.pku.edu.ca
从轨道对称守恒原理看Diels-Alder反应区域选择性
袁耀锋 王文峰+
(福州大学化学学院,福州350108)
摘要:根据轨道对称守恒原理(PCOS),推断出决定Diels-Alder反应的区域选择性的轨道相互作用是双
烯体与亲双烯体各自最稳定的价轨道之间的相互作用,这种相互作用形成的是反应产物的两根新礴中
能量更低的维,P,P(71键。在过渡态中具有更稳定的crl键的那个区域异构体将是反应的优势产物,本文
将这个规则称为J1规则。本文的量子化学计算结果既证实T01规则预钡lJDiels.Alder反应区域选择性主
产物的正确性,也证实Tel键的确来自于双烯体与亲双烯体各自最稳定的价轨道之间的相互作用。
关键词:Diels.Alder反应;轨道对称守恒原理;区域选择性:轨道相互作用
中图分类号:0621.1;G64
A onthe ofDiels-AlderReactionBasedon
ViewpointRegioseIectiVity
the of oftheOrbital
Conservation
Principle Symmetry
YUAN WANG
Yao-Feng Wen-Feng’
350108,P
(CollegeofChemistry,Fuzhou己协fw坶f以FuzhouR.China)
of
Abstract:Basedonthe conservationoforbitaI canbeconcluded
principle symmetry(PCOS)。it
thatitiStheinteractionbetweenthemoststablevalentorbitalsofdieneand that
dienophile
determinesthe oftheDiels.AIder themorestableolbondof
regioselectivity reaction,whichproduces
thetwoformed盯bonds.Thewhich morestablealbondintransitionstate
regioisomerpossesses
wilIbethemain oftheDiels—AIderreaction.whichiScalledol in
rulethis
product paper.The
correctnessto themain ofDiels.AIderreaction G1rulehasbeenconfirmed
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