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浙江大学高等有机真题6
Advanced Organic Chemistry
Lecture 6
Xufeng Lin
3. Carbocations,Carbanions, Free radicals,
Carbenes, and Nitrenes
(Part III)
(5) Nitrenes
• 氮烯也叫氮宾或乃春(Nitrenes) ,是缺电子的一
价氮活性中间体,与碳烯类似。氮烯的N原子具
有六个价电子,只有一个σ键与其它原子或基团
相连,也有单线态和三线态两种结构。
N N sp
sp
单线态氮宾 三线态氮宾
• 单线态氮宾比三线态氮宾能量高154.8KJ/mol。
R N R N
Singlet Triplet
O
X , NaOH
2
R C NH2 H2O R NH2 + CO2
酰胺与溴或氯在碱性溶液中作用,生成第一胺的反应,称为霍夫曼降解反应。
由于降解反应是通过重排而完成的,所以又称霍夫曼重排反应。
O O
C + OH C + HOH
R NH2 R NH
O O
C + X X C + X-
R NH R NH
X
O
O
C
R N H + OH C + HOH
R NX
X
O O
C C -
R N X R N + X
Nitrene
O
C O C N R
R N
isocyanate
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