烯烃的性质与制备.pptVIP

卡宾的结构 卡宾中的碳原子只有六个价电子，其中两个未成键。 4.3 烯烃的亲电加成反应机理 (2) 环状正离子历程 与烯烃发生亲电加成反应的亲电试剂可以分为两类： (I)对称的亲电试剂（如卤素），(II)不对称的亲电试剂 （如HX、H2SO4、H2O等）。 烯烃的亲电加成反应一般主要按碳正离子历程和环状 正离子历程两种反应机理进行。 卤素与烯烃的亲电加成反应分两步进行，是通过环状正 离子中间体的反式加成。 4.3.1 与卤素加成反应历程 反应机理： 硫酸氢乙酯水解成乙醇，加热则分解成乙烯。 烯烃加硫酸后水解，其总结果是烯烃加一分子水得到醇。 是工业上制备醇的方法之一，称为间接水合法，或硫酸法。 烷基硫酸的反应 ? 在酸（如硫酸或磷酸）的催化下，烯烃可与水加成而得醇。 实际反应过程中，第一步生成的碳正离子也可和水溶液中其他物质 起作用，生成不少副产物，故该方法缺乏制备醇的工业价值。 ? 工业上乙烯可直接水合制得乙醇。 CH3－CH2－OH H3PO4/硅藻土 300 ℃, 7~8 MPa 烯烃的直接水合 (3) 与次卤酸加成 烯烃与次氯酸和次溴酸加成，生成β-卤代醇。由于 次氯酸不稳定，常用氯和水直接反应。 不对称烯烃与次卤酸的加成反应，也符合马氏规则。 与酸加成 (4) 与有机酸、醇、酚的加