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分子结构的鉴定有机物
有机物分子式的三种一般常用求法 * 第一章 认识有机化合物 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法(2) 教学目标: 1、掌握有机化合物定性分析和定量分析的基本方法 2、了解鉴定有机化合物结构的一般过程与数据处理方法教学重点: 有机化合物组成元素分析与相对分子质量的测定方法;分子结构的鉴定 有机物(不纯) 有机物(纯净) 分离 提纯 研究有机化合物的一般步骤 确定实验式 元素定量分析 确定化学式 测定相对 分子质量 确定结构式 化学性质波谱分析 蒸馏 重结晶 萃取 4.2 有机物分子式与结构式的确定 有机物(纯净) 确定 分子式 ? 首先要确定有机物中含有哪些元素 如何利用实验的方法确定有机物中C、H、O等元素的质量分数? 李比希法 现代元素分析法 如何用实验的方法确定葡萄糖中的元素组成? 一、元素分析与相对分子质量的确定 1、元素分析方法(燃烧法): 李比希法→现代元素分析法 元素分析仪 “李比希元素分析法”的原理: 取定量含C、H(O)的有机物 加氧化铜 氧化 H2O CO2 用无水 CaCl2吸收 用KOH浓 溶液吸收 得前后质量差 得前后质量差 计算C、H含量 计算O含量 得出实验式(最简式) [例1]某含C、H、O三种元素的未知物A,经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%,氢的质量分数为13.14%。(P20) (1)试求该未知物A的实验式(分子中各原子的最简单的整数比)。 (2)若要确定它的分子式,还需要什么条件? 1、归纳确定有机物分子式的步骤是什么? [方法一]有机物的分子式 ← 有机物的实验式和相对分子质量 原子个数的最简整数比 C2H6O 元素分析: [例2]某同学为测定维生素C(可能含C、H或C、H、O)中碳、氢的质量分数,取维生素C样品研碎,称取该样品0.352 g,置于铂舟并放入燃烧管中,不断通入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品,将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰,两者分别增重0.144g和0.528g,生成物完全被吸收。试回答以下问题: (1)维生素C中碳的质量分数是 ,氢的质量分数是 。 (2)维生素C中是否含有氧元素?为什么? (3)试求维生素C的实验式: (3)若维生素C的相对分子质量为176,请写出它的分子式 C3H4O3 41% 4.55% 肯定含有氧 C6H8O6 2、归纳确定有机化合物的分子式的方法有哪些? [练习1]P21的“学与问” 1mol物质中各种原子(元素)的质量[等于物质的摩尔质量与各种原子(元素)的质量分数之积] 1mol物质中的各种原子的物质的量 [ 1mol物质中各原子(元素)的质量除以原子的摩尔质量] 知道一个分子中各种原子的个数 有机物分子式 [方法二] [练习2](96试测题)吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余为O。已知其分子量不超过300。试求:⑴吗啡的分子量;⑵吗啡的分子式。 已知海洛因是吗啡的二乙酸酯。试求:⑴海洛因的分子量;⑵海洛因的分子式。 16.84% 285 C17H19NO3 C21H23NO5 369 2、求有机物相对分子质量的常用方法 (1)M = m / n (2)根据有机蒸气的相对密度D, M1 = DM2 (3)标况下有机蒸气的密度为ρg/L, M = 22.4L/mol ?ρg/L 3、相对分子质量的测定:质谱法(MS) 质谱仪 测定相对分子质量的方法很多,质谱法是近代发展起来的快速、微量、精确的方法。 质谱仪有什么作用?其原理是什么? 它是用高能电子流等轰击样品分子,使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量,质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异,其结果被记录为质谱图。 1、质荷比是什么? 2、如何确定有机物的相对分子质量? 分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值 由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大,达到检测器需要的时间越长,因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量 ②确定分子式:下图是例1中有机物A的质谱图,则其相对分子质量为( ),分子式为( )。 例2、2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的(10-9g)化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化,少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6+、C2H5+、C2H4+……,然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如下图所示 则该有机物可能是 A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯 √ 1、先根据元素原子的质
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