双黄酮的合成及其与DNA的作用Synthesisofbiflavones-药学学报.PDF

药学学报 Acta Pharmaceutica Sinica 2009, 44 (8) : 873878 ·873 · 双黄酮的合成及其与DNA 的作用 * 张尊听, 高润莉, 庄素凯 (陕西师范大学 用资源与天然 物化学教育部重点实验室, 西北濒危药材资源开发国家工程实验室, 化学与材料科学学院, 陕西 西安 710062) 摘要: 以芒柄花素、白杨素、3, 5-二异丙基-7, 4-二羟基异黄酮和7-羟基异黄酮为原料分别合成了7-羟基-8- 羟甲基-4- 甲氧基异黄酮 (1) 、8-(5, 7-二羟基黄酮)-8-(7-羟基-4- 甲氧基异黄酮) 甲烷 (2) 、8, 8-亚甲基-双(7-羟基- 4- 甲氧基异黄酮) (3) 、8, 8-亚甲基-双(3, 5-二异丙基-7, 4-二羟基异黄酮) (4) 和8, 8-亚甲基-双(7-羟基异黄酮) (5), 1 13 采用IR、H NMR 、 C NMR 和元素分析对1～5 进行了结构表征。以溴化乙锭 (EB) 为荧光探针, 研究了1～5 与小牛胸腺DNA (ct-DNA) 的弱相互 用。实验表明, 双黄酮2～5 与中间体1 相比, 对DNA 更具亲和力。2 、3 −1 4 −1 对EB-DNA 体系的荧光猝灭常数K (25 ) = 1.95 10 L·mol , K (35 ) = 1.67 10 L·mol ; K (25 ) = q2 4 q2 q3 4 −1 4 −1 1.89 10 L·mol , Kq3 (35 ) = 1.58 10 L·mol , 猝灭方式为静态猝灭。 关键词: 双黄酮; 合成; ct-DNA; 静态猝灭 中图分类号: R916.2 文献标识码:A 文章编号: 0513-4870 (2009) 08-0873-06 Synthesis of biflavones and their interaction with DNA * ZHANG Zun-ting , GAO Run-li, ZHUANG Su-kai (Key Laboratory of M inistry of Education for Medicinal Resource and Natural Pharmaceutical Chemistry, National Engineering Laboratory for Resource Development of Endangered Crude Drug in Northwest