N-（4-羟基苯基）马来酰亚胺的合成及其光谱分析.pdf

洪伟，等：N-(4．羟基苯基)马来酰亚胺的合成及其光谱分析 7l N-(4．羟基苯基)马来酰亚胺的合成及其光谱分析素 洪 伟 张丽影 赵小菁 齐小辉 范圣第 (大连民族学院生命科学学院生物技术与资源利用国家民委一教育部重点实验室，辽宁大连 116600) 摘要 利用对氨基酚和马来酸酐反应制取U-(4．羟基苯基)马来酰亚胺 (HPM)，并采用红外光谱及核磁光谱对 其结构进行 了表征。研究了HPM在甲醇、四氢呋喃及二氯甲烷3种溶剂中的紫外光谱。结果发现 ，在这3种溶剂中， HPM在210—250nln范围内的吸收峰对溶荆极性及溶液浓度敏感；而275nln左右的吸收峰在各种极性不同溶剂中 位置变化不明显。对溶液浓度也不敏感。因此HPM在275nm吸收峰可用于HPM 的定量分析，而210~250nln范围 内的吸收峰可用于研究HPM与其它分子的相互作用。 关键词 Ⅳ．(4．羟基苯基)马来酰亚胺 紫外光谱 浓度效应 溶剂效应 Ⅳ_(4．羟基苯基 )马来酰亚胺 (HPM)是合成含 (2)紫外光谱的测定 硅双马来酰亚胺常用的一种单体，该分子酚羟基中 将HPM配成不同浓度 (0．01一O．05g／L)的二 的氢与二氯硅烷中氯原子结合从而生成含硅双马来 氯甲烷、甲醇及四氢呋喃溶液，用紫外一可见分光光 酰亚胺 1-3]o笔者合成了HPM，采用 IR及NMR对 度计测量其紫外光谱。 其结构进行了表征，并研究了HPM在不同溶剂 中 2 结果与讨论 的紫外光谱 ，以期对HPM 的分析检测以及探讨其 2．1 HPM 的合成 应用机理提供一些理论基础。 图1为HPM合成路线图。 1 实验部分 + o 一“ n 1．1 主要仪器与试剂 紫外一可见分光光度计：Lambda25型，美 国 PerkinElmer公司； 红外光谱仪：IRPrestige．21型，日本岛津公司； 图 1 HPM 合成路线 图 核磁共振波谱仪：MercuryPlus型，400MHz， 室温下 ，对氨基酚与马来酸酐反应生成 Ⅳ．(4． 美国Varian公司； 羟基苯基 )马来酰亚胺酸，随后以对甲基苯磺酸 对氨基酚、马来酸酐、对甲苯磺酸、碳酸氢钠以 为催化剂在甲苯 ／二甲基 甲酰胺中催化脱水生成 及溶剂等均为分析纯； HPM。将样品与溴化钾磨匀、压片，测量波长范围 实验用水为去离子水。 为400～4000cm～，光谱图见图2。 1．2 实验方法 (1)HPM 的合成… 将 0．22mol马来酸酐加入到装有 200mL丙 酮的三 口瓶中，加入 0．2mol对氨基酚，室温搅拌3 h后过滤、丙酮洗涤、5O℃真空干燥，得到黄色固体 4000 3000 2000 l000 Ⅳ_(4．羟基苯基 )马来酰亚胺酸，产率为87％。 波数 ／cm—l 将 0．2otol的Ⅳ-(4．羟基苯基 )马来酰亚胺酸 图2 HPM 红外光谱图 加入到装有200mL甲苯及20mL二甲基甲酰胺的 从图2中可见，3482cm-为HPM 中酚羟基产 三口瓶中，再加人 3．8g对甲苯磺酸，于ll0~C下回流 生分子内及分子间氢键后O—H伸缩振动峰，1702 反应 12h，减压除溶剂后，将黑色粘稠状液体倒入饱 国家 自然科学基金项 目30872004；中 和碳酸氢钠溶液搅拌，产生黄色沉淀，再经过滤、水 央高校基本科研业务费专项资金项 目(DC100401