手性胍的合成及在不对称Aldol反应中的应用研究.pdfVIP

中 文 摘 要 胍是含有三个 N 原子的中性分子，它是有机强碱之一；胍可以通过氢键作 对客体分子进行识别；此外，胍结构中三个 N 原子上的取代基易于修饰。胍的 这些性质和结构特点，为具有高催化活性的手性胍催化剂的设计、合成和应用奠 定了基础。 本论文以廉价、易得的脯氨酸和反式环己二胺为手性源，以威斯迈尔试剂 （Vilsmeier salt ）为主要缩合试剂，通过酰胺化等反应，分别制备出新型手性胍 2-5 、2-6 、9a-9c 和胍三氟乙酸盐 2-7 。这些胍具有双氢键性质，它们的结构经核 磁氢谱、碳谱及高分辨质谱确认。 在催化环己酮与对硝基苯甲醛的不对称 Aldol 反应中，手性胍盐 2-7 在用量 为 5mol%，30℃下，DMF 或 DMSO 作为溶剂的反应条件下，表现出良好的不对 称催化活性。有关反应条件的进一步筛选和底物的拓展工作正在进行。 关键词： 氢键，手性胍，不对称催化，Aldol 反应 I