几种杂环及碳环类化合物的合成新方法研究（A new method for synthesis of heterocyclic rings and carbon ring compounds）.pdfVIP

STUDY ON THE SYNTHESIS OF SEVERAL HETEROCYCLIC AND CARBOCYCLIC DERIVATIVES A Dissertation Submitted to the Graduate School of Henan Normal University in Partial Fulfillment of the Requirements for the Degree of Master of Science By Liangyan Cui Supervisor: Prof. Xuesen Fan May, 2013 摘 要 论文研究并发现了苯并噻（噁）唑、2H-吡喃-2-酮等杂环类化合物和官能团化环戊 （己）烯等碳环类化合物的合成新方法。主要内容包括以下三部分： 第一部分主要研究了离子液体介质中、FeCl ·6H O 催化下溴乙炔基苯与邻氨基苯 3 2 （硫）酚之间的串联反应。并通过该反应了合成了一系列2-苯甲酰基苯并噻（噁）唑类 衍生物。与文献方法相比，该方法具有环境友好、操作简便、条件温和、产率良好等优 点。 本论文的第二部分研究了水相介质中、微波辐射条件下经由酸催化下联烯醇的串联 反应合成多取代 2H-吡喃-2-酮的新方法。与有机溶剂相比，在水相介质中进行的相关反 应不仅具有环境友好等优点，而且表现出不同的化学选择性。 本论文的第三部分研究并发现了经由三苯基膦催化下联烯酮与缺电子烯烃的[3+2] 和[4+2]环化反应以合成官能团化环戊烯、官能团化环己烯等碳环类化合物的新方法。具 体研究内容如下： 1、研究了三苯基膦催化下联烯酮与苄烯丙二腈的[3+2]环化反应，并通过该反应合 成了一系列环戊烯基酮类衍生物。 2 、研究了三苯基膦催化下 2-烷基取代联烯酮与苄烯丙二腈或苄烯氰乙酸乙酯的 [4+2]环化反应，并通过该反应合成了一系列环己烯基酮类化合物。 总之，本论文研究并发现了苯并噻（噁）唑、2H-吡喃-2-酮和环戊（己）烯基酮等 化合物的合成新方法。与文献报道的方法相比，这些新的合成方法具有环境友好、条件 温和、收率高等优势，具有一定的应用前景。 关键词：有机合成，杂环，碳环，串联反应，离子液体，微波辐射，水相反应 ABSTRACT In this thesis, novel synthetic methods for the preparation of benzothi(x)azoles, 2H-pyran-2-ones and functionalized cyclopentene/cyclohexene derivatives have been developed. It mainly includes the following three chapters: In the first chapter, an efficient synthesis of 2-benzoxazyl ketones and 2-benzothiazyl ketones through FeCl ·6H O catalyzed tandem reactions of alkynyl bromides with 2-amino(thio)phenols in ionic liquid has 3 2 been developed. Through these reactions, a series of benzothi(x)azoles were synthesized with good yields. Compared with the literature method, these procedures sh