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2018年高考化学大一轮复习 考点规范练34 新人教版选修5
考点规范练34 生命中的基础化学物质 有机合成及推断
(时间:45分钟 满分:100分)
考点规范练第68页 ?
非选择题(共6小题,共100分)
1.(2016河南焦作一模)(16分)有机化合物X、Y、A、B、C、D、E、F、G之间的转化关系如下图。
已知以下信息:
RCHO
②RCOOHRCOOR(R、R代表烃基)
X在催化剂作用下可与H2反应生成化合物Y。
化合物F的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰。
回答下列问题:
(1)X的含氧官能团的名称是 ,X与HCN反应生成A的反应类型是 。?
(2)酯类化合物B的分子式是C15H14O3,其结构简式是 。?
(3)X发生银镜反应的化学方程式是 。?
(4)G在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是 。?
(5)的同分异构体中:能发生水解反应;能发生银镜反应;能与氯化铁溶液发生显色反应;含氧官能团处在对位。
满足上述条件的同分异构体共有 种(不考虑立体异构),写出核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的同分异构体的结构简式: 。?
(6)写出以C2H5OH为原料合成乳酸
()的路线(其他试剂任选)。
(合成路线常用的表示方式为:AB……目标产物)?导学
答案:(1)醛基 加成反应
(2)
(3)C6H5CHO+2Ag(NH3)2OHC6H5COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
(4)+2NaOH
+
(5)3
(6)CH3—CH2—OHCH3—CHO
解析:根据扁桃酸的结构简式结合信息不难推出A为,X为,则C为
,由CD结合信息可知D为。高聚物是由和缩聚而成,由信息知F的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰,则F为,E为,D+E→G,G的结构简式为。由信息可知,化合物Y是X与H2反应的生成物,结合扁桃酸和B的分子式可推知Y应为,则B为扁桃酸与Y的酯化产物,结构简式为。
(5)的同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,还能发生水解反应和银镜反应,说明含有甲酸酯(HCOO—)结构,再根据含氧官能团处在对位,可写出、、三种结构,其中核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的是。
(6)由C2H5OH合成涉及碳链的增长,可利用信息,先将C2H5OH氧化为CH3CHO,再由CH3CHO与HCN反应,最后经水解即得乳酸。
2.(2016陕西汉中第二次质检)(16分)A(C3H6)是基本有机化工原料。由A制备聚合物C和的合成路线(部分反应条件略去)如图所示。
已知:+|| ;R—COOH
回答下列问题:
(1)A的名称是 ,B含有的官能团的名称是 (写名称)。?
(2)C的结构简式为 ,D→E的反应类型为 。?
(3)E→F的化学方程式为 。?
(4)中最多有 个原子共平面。?
发生缩聚反应生成有机物的结构简式为 。?
(5)B的同分异构体中,与B具有相同的官能团且能发生银镜反应的共有 种;其中核磁共振氢谱为3组峰,且峰面积之比为61∶1的是 (写结构简式)。?
(6)结合题给信息,以乙烯、HBr为起始原料制备丙酸,设计合成路线(其他试剂任选)。合成路线流程图示例:
CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3?导学
答案:(1)丙烯 碳碳双键、酯基
(2) 取代反应(或水解反应)
(3)+
(4)10
(5)8
(6)CH3CH2BrCH3CH2CN
CH3CH2COOH
解析:(1)根据反应过程可知A的名称是丙烯,由B加聚后的产物可知B的结构简式为,含有的官能团的名称是碳碳双键、酯基。
(2)C是聚合物水解的产物,且C也是聚合物,则C的结构简式为,A在高温条件下和氯气发生取代反应生成一氯丙烯D,D在碱性条件下发生水解反应生成E。
(3)根据信息及目标产物可知E→F的化学方程式为+。
(4)中的10个原子可能共平面;
发生缩聚反应生成有机物的结构简式为。
(5)B的同分异构体中,与B具有相同的官能团且能发生银镜反应的,必须含有碳碳双键、酯基、醛基,所以一定是甲酸某酯,甲酸的结构只有1种,烃基的结构:上双键的位置有3种,上双键的位置有3种,上双键的位置有2种,所以共有8种;其中核磁共振氢谱为3组峰,且峰面积之比为61∶1的是。
(6)合成路线流程图为CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH。
3.(2016安徽合肥三模)(16分)双酚A型环氧树脂广泛应用于涂料、玻璃钢、包封等领域,可由下列路线合成而得(部分反应条件和产物略去):
已知:二酚基丙烷简称双酚A,双酚A型环氧树脂的结构简式为
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