第二章--有机化合物的命名.ppt

有机化合物种类繁多，数目庞大，且同分异构现象非常普遍，这就需要一套完整的命名方法。 * * * * 螺环烃的命名为螺某烃。 编号：从螺原子邻位的碳原子开始，沿小环顺序编号，由第一个环顺序编到第二个环。 命名：先写词头螺，再在方括弧内按编号顺序写出除螺原子外的环碳原子数，数字之间用圆点隔开，最后写出包括螺原子在内的碳原子数的烷烃名称。如有取代基，在编号时应使取代基序号最小，取代基序号及名称列在整个名称的最前面。 五、多环化合物的命名 螺[4.5]癸烷 spiro[4.5]decane 螺[5.5]十一烷 spiro[5.5]undecane 4-甲基螺[2.4]庚烷 4-methylspiro[2.4]heptane 桥环烃的命名：以环数为词头，再将桥头碳之间的碳原子数(不包括桥头碳)由多到少的顺序列在方括弧内，数字之间在右下角用圆点隔开，最后写上包括桥头碳在内的桥环烃碳原子总数的烷烃的名称。 编号：从其一个桥头碳开始，从最长的桥编到第二个桥头碳，再沿次长的桥回到第一个桥头碳，再按桥渐短的次序将其余的桥编号。如编号可以选择，则使取代基的序号最小。 二环[1.1.0]丁烷 bicyclo[1.1.0]butane 二环[3.2.1]辛烷 bicyclo[3.2.1]octane 2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷 2,7,7-trimethylbicyclo [2.2.1]heptane 对于某些特殊结构的环状化合物，则常用俗名 立方烷cubane 金刚烷adamatane 三环[3.3.1.13,7]癸烷 金刚烷胺Adamantanamine 金刚乙胺（一种抗病毒药） Rimantadine 无色晶状固体，有樟脑气味。化学性质稳定，对光稳定，亲油性强，天然存在于石油中 六、杂环化合物的命名 吡咯 呋喃 噻吩 咪唑 噻唑 吡啶 嘧啶 2-溴吡咯 2-甲基咪唑 2-氯噻唑 3-溴吡啶 2-甲基嘧啶 七、有机化学中的立体异构现象及异构体的命名 构造 ：指分子中原子互相连接的方式和次序。 构型：分子中个原子或基团在空间的不同排列，这种排列的相互转化必须 通过键的断裂和生成。 构象：由于单键可以自由旋转，使分子中原子或基团在空间产生不同的排列。（第八章内容） 构造异构体 ：分子式相同，分子中原子互相连接的方式和次序不同的异构体。 同分异构 构造异构 立体异构 碳链异构 位置异构 官能团异构 顺反异构 对映异构 构型异构 构象异构 由于烯烃分子中存在着限制碳原子自由旋转的双键， 致使与双键碳相连的原子和基团在空间有两种固定的排列方式。 顺-2-甲基-3-乙基-3-己烯 反-2-丁烯 顺-2-丁烯 当双键数目增加时，顺反异构体的数目也增加 反,反-2,5-辛二烯 反,顺-2,5-辛二烯 顺,顺-2,5-辛二烯 顺,反-2,5-辛二烯 产生顺反异构的结构条件： 分子中存在着限制碳原子自由旋转的因素，如双键或环（如脂环）的结构。 不能自由旋转的碳原子连接的原子或原子团必须是不相同的。 若双键碳原子所连接的四个原子（或基团）均不同 ，如： 则用以“顺序规则”为基础的Z-E构型命名法： Z-1-氟-1-氯-2-溴乙烯 E-3-乙基-2-己烯 （2Z,5R）-3-甲基-5-溴-2-己烯 1,6-二甲基环己烯 有无顺反？ (E)-6-甲基-4-庚烯-1-炔 (2S, 5S)-2-氯-5-溴-3-己炔 1 2 3 4 5 6 7 9 11 13 维生素A1 新维生素A1 新维生素A1的活性只是维生素A1的75% ? 此外环烷烃还存在顺反异构体，两个取代基在环平面同侧的称“顺”；在反侧的称“反”。英文命名中分别用cis（拉丁文，“在同一边”的意思）和trans（拉丁文，“不在同一边”的意思）表示。 3-甲基-1,4-己二炔 4,6-二甲基-3-丙基-1-庚烯 含有官能团的化合物的命名 若含有双键和叁键时，以含双键和叁键最长碳链为主链，编号从不饱和键最近的一端开始，若位置等同时则从靠近双键一端开始编号，母体名称为 “某烯炔”。 3-戊烯-1-炔 4-乙基-2-庚烯-5-炔 O-溴甲苯 2, 4-二氯甲苯 3-苯基-1-氯丁烷 3-甲基-5-氯庚烷 2-甲基-6-氯-4-碘辛烷 CH3CH=CHCH2Cl CH2ClCH2CH=CH2 CH3CHClCHClCH3 1-氯-2-丁烯 4-氯-1