第三周有机化学.ppt

本章重点 烯烃的命名和顺反命名 烯烃的顺反异构（炔烃会顺反异构吗） 马氏规则？ 国家储备油存放、运输时会采用什么样的办法？为什么？ α-H的反应与加成反应是否为同种反应类型？ 第一节 烯烃和炔烃的分类和命名 一、烯烃和炔烃的分类 二、烯烃的系统命名法（IUPAC） 1.选择含C=C的最长碳链作为主链，称为某烯。 3.将双键的位次标明在烯烃名称的前面（只写出较小的位次）,其他同烷烃的命名原则。 5.烯炔的命名：分子中同时含有双键和三键时，命名为“烯炔”，编号时使距不饱和键最近一端开始编号，双键与三键距链端一样近则烯优先。 烯基 的命名 CH2=CH- CH2=C- 异丙烯基 乙烯基 CH3 CH3CH=CH- 1-丙烯基（丙烯基） CH2=CHCH2- 2-丙烯基（烯丙基） CH3CH2CH=CH- 丁烯基 CH3CH=CHCH2- 2-丁烯基 CH2=CHCH2CH2- 3-丁烯基 第二节 烯烃和炔烃的同分异构现象 一、构造异构 分子中原子之间连接方式不同而产生的异构现象。 二、顺反异构 1.由于双键不能自由旋转，从而固定了原子或原子团在空 间的位置而产生的异构。 2.产生顺反异构的条件 （1）双键。 （2）双键两端任何一个C原子所连的两个基团不同。 3. Z、E命名法 次序规则 （1）与双键C原子直接相连的原子按原子序数排序。 （2）依次比较规则：如第一个原子相同，则比较次第相 连的原子序数。 （3）不饱和基团排序：对含有双键或三键的原子团，当 作两个或三个单键看待。例如： 比较乙烯基和异丙基 （2）亲电加成反应 烯烃容易给出电子，因而易受到正电荷或部分带正电荷的缺电子试剂（称为亲电试剂）的进攻而发生反应，称为亲电加成反应。 实验事实 a）将干燥的乙烯通入溴的无水四氯化碳溶液中（置于玻璃容器中）时，不易发生反应。 b）若置于涂有石蜡的玻璃容器中时，则更难反应。 c）当加入一点水时，很容易发生反应。 d）乙烯和溴在氯化钠的水溶液中进行反应，生成1,2-二溴乙烷、1-氯-2-溴乙烷和2-溴乙醇。 ② 与卤化氢加成 马尔科夫尼科夫规则（马氏规则）： 过氧化物效应（反马氏规则）： ③ 与硫酸加成 烯烃间接水合反应的意义： ① 工业上制备乙醇和其他仲醇、叔醇，但有环境污染和设备腐蚀问题； ② 分离、提纯、鉴别烯烃。 例：用化学方法区别下列化合物： ④ 与水加成  ⑤ 与次卤酸加成 次卤酸的酸性很弱，它与烯烃加成时，生成β-氯代醇： ⑦与烯烃的加成 例如：酸催化下，两分子的异丁烯加成得到二聚异丁烯 3 氧化反应 ??? (甲) 高锰酸钾氧化 ??? (乙) 臭氧化 (丙)催化氧化 (甲)??? 高锰酸钾氧化 用稀KMnO4的中性或碱性溶液，在较低温度下氧化烯烃，产物是邻二醇： 如果用浓度较大的KMnO4的酸性溶液，结果是得到双健断裂产物： KMnO4氧化烯烃的 简单记忆法： (乙) 臭氧化 将含有O3的空气通入烯烃的溶液(如CCl4溶液)中： 产物中有醛又有H2O2， 所以醛可能被氧化， 使产物复杂化。加入Zn粉可防止醛被H2O2氧化： (丙) 催化氧化 催化氧化是工业上最常用的氧化方法，产物大都是重要的化工原料。例如： 4. α－碳原子上氢原子的卤代 完成下列反应式： 马氏规则的解释 在多原子分子中，当两个直接相连的原子的电负性不同时，共用电子对偏向于电负性较大的原子，使之带有部分负电荷，另一原子则带有部分正电荷。在静电引力作用下，这种影响能沿着分子链诱导传递，使分子中成键电子云向某一方向偏移，这种效应称为诱导效应 。 诱导效应的强度 由原子或基团的电负性决定。比氢原子电负性大的原子或基团表现出吸电性，称为吸电子基，具有吸电诱导效应，一般用–I表示；比氢原子电负性小的原子或基团表现出供电性，称为供电子基，具有供