A new method for synthesis of Several Heterocyclic heterocyclic pesticides intermediates几种卤代杂环类农药中间体合成新方法.pdfVIP

摘 要 近年来，杂环化合物异军突起，逐步发展成为新农药研制开发的主流。在世界 新农药的专利中，约 90%为杂环化合物。杂环化合物的结构变化多，开发的潜力很 大，受到各大农药公司的重视。 苯并呋喃和吲哚类杂环化合物具有很好的生物活性，并作为高活性、广谱及低 毒安全的农药而广泛使用，这类化合物正成为传统农药的替代药剂。因此这类杂环 化合物的高效快速合成更引起了极大关注。 本论文针对苯并呋喃、苯并噻吩和取代吲哚类化合物的高效合成进行了系统、 细致的研究，主要做了以下五方面工作： 1、对偕二卤代乙烯基苯(硫)酚发生分子内环化反应进行研究，高收率地获得 2- 卤代苯并呋喃或苯并噻吩类化合物； 2 、研究偕二卤代乙烯基苯胺在甲磺酰保护下的发生分子内环化反应，高收率 地获得 2-溴吲哚、N- 甲磺酰基-2-溴吲哚和 N-对甲苯磺酰基-2-溴吲哚类卤代杂环化 合物； 3、研究偕二卤代乙烯基苯酚和硫酚(醇) 的串联反应，制备了一系列含苯并呋喃 结构单元的硫醚化合物； 1 13 4 、合成的化合物结构经过高分辨质谱、H 和 C NMR 验证，对反应机理进行 了验证； 5、对反应的条件进行优化，得到最优反应条件，提高了产率；对底物进行扩 展，探究了该方法的底物普适性。 总之，本文以偕二卤代乙烯基苯(硫)酚等为原料，在碳酸铯的作用下，合成了 卤代苯并呋喃、卤代苯并噻吩、取代吲哚类杂环化合物以及含苯并呋喃结构单元的 硫醚化合物共 52 个，其中未见文献报道的新化合物 25 个，反应具有原料易得、操 作简单、反应条件温和、区域选择性高、产物收率高等优点。 关键词：卤代杂环化合物，偕二溴，串联反应，合成 I Abstract In recent years, a new force suddenly rises for heterocyclic compounds, and gradually become the mainstream research and development of new pesticides. In the world of the new pesticide patents, heterocyclic compounds accounted for 90%. It is changes in the structure of heterocyclic compounds, so that the development potential is very great by the pesticide companies attention. Benzofurans and indoles are widely used as high activity, broad-spectrum, low toxicity and safety pesticides because that have good biological activity, so that have become substitutes for traditional pesticides. Therefore, synthesis of the heterocyclic compounds is more attention. This paper mainly studied on the synthesis of benzofurans, benzothiophenes and indoles. The main research contents are as follows: 1. Study on a highly efficient cesium carbonate-promoted intramolecular cyclization of gem-dibromoolefin