八逆合澈蜕分析法与合成路线设计.pptVIP

第 八 章 逆合成分析法与合成路线设计 注： 氰化物有毒，化学家们用具有生物活性的维生素B1及含有噻唑环系的类似物作为安息香缩合良好的无毒催化剂。噻唑环上酸性氢与碱结合生成一个两性离子，它像CN-一样进行催化作用。 （d）acyloin缩合 在乙醚、苯等惰性溶剂中用金属钠处理酯，可得到缩合产物——α-羟基酮。这个反应叫做acyloin缩合。 这个反应的重要应用是合成中环和大环化合物。 重要记住哦！！！ 例50 设计 的合成路线。 * 合成： √ 合成： 新内容要记住哦！！！ 氟化亚锑 5)围绕官能团处切断（非常重要——以后做题时必须考虑的内容） 合成： D．克诺埃费纳格尔（E.Knoevenagel）反应 醛与丙二酸中的亚甲基可发生缩合反应，并且能被胺或氨在醇溶液中催化。 其中尤其哌啶催化效果最好。 但脂肪醛起克诺埃费纳格尔反应，生成的产物为α，β-和β-γ-不饱和酸的混合物… 克诺埃费纳格尔反应 使醛与丙二酸在含有微量哌啶的吡啶溶液中进行缩合反应 不断提高了收率，而且使脂肪醛几乎完全生成α，β-不饱和酸 得布奈尔（O.Doebner）改进 Doebner modification （a）α-草酰酯直接受热脱去羰基放出CO， （b）α-草酰酯先酸水解，再受热时，羰基的β位羧基失去，生成α-羰基羧酸： （c）此反应即可以用作α-羰基酸的制备，也可用来制备 含有羰