炔烃烯毯威.pptVIP

炔烃的亲核加成 隔离二烯的性质 1,3-丁二烯的分子轨道图 二、二烯烃的结构 1、累积二烯烃 CH2 = C = CH2 丙二烯不稳定, 性质活泼。在强碱催化下异构化为丙炔, 遇酸为丙酮。 sp sp2 3 2、共轭二烯烃 CH2 = CH－CH = CH2 离域键的存在使键长平均化: 离域键 0.137nm 0.147nm 0.134nm 0.153nm 离域键的存在，使分子的稳定性增大。 sp2 sp2 sp2 sp2 从能量比较体系的稳定性： 氢化热： 单烯烃: H2C=CH-R 126 （KJ / mol） R-CH=CH-R 119 CH3-CH=CH-CH=CH2 H2C=CH-CH=CH2 126 126 126 119 245 － 226 = 19 119 + 126 = 245 理论计算：126 + 126 = 252 实 测 值： 238 离 域 能: 252－238 = 14 （KJ / mol） （KJ / mol） （KJ / mol） 226 成键轨道 反键轨道 1,3-丁二烯中p轨道在C2与C3之间也发生重叠,π电子离域, 分子内能降低, 氢化热数据减小。 3、共轭效应C (Conjugation) 1) 共轭效应的产生 共轭效应：是由于分子中电子离域而产生的原子间相互影响的电子效应。