2014届高考化学二轮专题冲刺：第13讲 02 有机物的合成.docVIP

[主干知识·数码记忆] 　　　　　　　　　　　　　　　有机物的合成 一、小试能力知多少(判断正误) (1)(2012·北京高考)乙酸、氯乙烯和乙二醇均可作为合成聚合物的单体(×) (2)(2012·浙江高考)有机物E(C6H10O3)经缩聚反应生成一种可用于制备隐形镜的高聚物F[(C6H10O3)n](×) (3)(2013·广东高考)化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成： 则化合物Ⅲ的结构简式为 (×) (4)(2013·浙江高考) 和CO2反应生成可降解聚合物，该反应符合绿色化学的原则(√) 二、必备知识掌握牢 1．有机合成“三路线” (1)一元合成路线：R—CH===CH2卤代烃―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯 (2)二元合成路线：CH2===CH2X—CH2—CH2—X―→二元醇―→二元醛―→二元羧酸―→酯(链酯、环酯、聚酯) (3)芳香族化合物的合成路线 2．官能团引入“六措施”引入官能团 引入方法 引入卤素原子 ①烃、酚的取代； ②不饱和烃与HX、X2的加成； ③醇与氢卤酸(HX)取代 引入羟基 ①烯烃与水加成； ②醛、酮与氢气加成； ③卤代烃在碱性条件下水解； ④酯的水解；⑤葡萄糖发酵产生乙醇 引入碳碳双键； ①某些醇或卤代烃的消去； ②炔烃不完全加成③烷烃裂化 引入碳氧双键 ①醇的催化氧化； ②连在同一个碳上的两个卤素原子水解； ③含碳碳三键的物质与水加成 引入羧基 ①醛基氧化；②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解 ①卤代：X2、铁屑； ②硝化：浓硝酸与浓硫酸共热； ③烃基氧化； ④先卤代后水解 3．官能团消除“四方法” (1)通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环)。 (2)通过消去、氧化、酯化反应消除羟基。 (3)通过加成或氧化反应消除醛基。 (4)通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。 4．官能团改变“三路径” (1)通过官能团之间的衍变关系改变官能团。 如醇―→醛―→酸。 (2)通过某些化学途径使一个官能团变成两个。 如①CH3CH2OH―→CH2===CH2―→CH2XCH2X―→CH2OHCH2OH ②CH2===CHCH2CH3―→CH3CHXCH2CH3―→CH3CH===CHCH3―→CH3CHXCHXCH3―→CH2===CHCH===CH2 (3)通过某些手段改变官能团的位置。 如CH3CHXCHXCH3―→CH2===CHCH===CH2―→CH2XCH2CH2CH2X 三、常考题型要明了 考查有机物的结构与性质 典例 考查有机合成中官能团的保护 演练1 考查有机物的结构与性质及有机物的合成 演练2 [典例]　工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯，其生产过程如下图。 回答下列问题： (1)有机物A的结构简式为_________________________________________________。 (2)反应⑤的化学反应方程式(有机物写结构简式，要注明反应条件)：____________________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)在合成线路中，设计第③和⑥这两步反应的目的是___________________________________________________________________________________________________。 [解析]　由甲苯合成对羟基苯甲酸乙酯的反应流程为： [ (3)保护酚羟基 有机合成中官能团的保护方法 在有机合成中，若使用到酸性KMnO4溶液等强氧化剂，结果却对原有机物分子结构中的碳碳双键、酚羟基、醇羟基等官能团起到了破坏作用，需要先将这些官能团保护起来，待KMnO4溶液氧化其他官能团后，再将其复原。具体过程可表示为： 1．酚羟基的保护与复原 2．醇羟基的保护与复原 3．碳碳双键的保护与复原 [演练1]　吡洛芬是一种用于治疗风湿病的药物，它的合成路线如下： 已知：①　(易被氧化) ②回答下列问题： (1)B―→C的反应类型为__________________________________________________。 (2)A―→B反应的化学方程式为_______________________________________________。 从整个合成线路看，步骤A―→B的目的是______________________________________。 解析：从合成路线中看出，B―→C的反应中需加入Cl2作反应物，Cl2具