j03烯烃.ppt

3.马氏规则的解释及碳正离了稳定性 1).从诱导效应解释 反应是在极性环境里发生的，底物和试剂都产生了诱导。 ①静态诱导 ②动态诱导(瞬时诱导) + CH3→CH ＝ CH2 H+ -Cl- ---→ CH3CH-CH3 ---→CH3CH-CH3 | Cl δ + δ- H—OH ------------ CH3=CH2 ------------ Br—Br 　 δ + δ- δ + δ- δ+ δ- 2).从中间体碳正离子稳定性解释 以丙烯为例: 3).从过渡状态解释 从反应的过渡态的稳定性来考虑： （正电荷分散在H和C2上，）（正电荷在C2上） 4).超共轭效应 烷基碳正离子的稳定性次序为： 二、游离基型的加成反应历程 链的引发 链的传递 链的终止　　　　　　　　………… 第七节 乙烯和丙烯 乙烯氢和丙烯氢 乙烯氢：（Vinylic hydrogen） 烯丙氢：(allylic hydrogen) 1.自由基的稳定性为： 2.丙烯的高温卤代 ３.历程 p-π共轭,使体系稳定 第八节 烯烃的制备 1.卤代烷脱卤化氢 2. 醇脱水 醇在无机酸催化剂存在下加热时，失去一分子水而得到相应的烯烃。常用酸是硫酸和磷酸 3. 脱卤素 第九节 石油简介 第九节 石油简介（自学） 再见 3)与水的加成 R C H C H 2 + H O H H + d - d + d - d + R C H C H 2 O H H H 3 C H H O H + d + d - d + d - d - H + H 3 C H H O H 不对称烯烃的加成遵守马氏规则 C C + H O H H + C C H O H C H 3 C H C H C H 3 + H + C C C H 3 H H C H 3 H O H H O H 反应产物为醇 对称烯烃的加成 酸做催化剂 常用催化剂：H2SO4、H3PO4 2.卤化1）与卤素加成----烯烃能与卤素起加成反应，生成邻二卤代物。 常温、迅速地、定量地进行。 溴的四氯化碳溶液与烯烃反应时，溴的颜色消失，利用这个反应来检验烯烃。如： 卤素的反应活性次序： F2 Cl2 Br2 I2 。 C H 2 = C H 2 + B r 2 / C C l 4 C H 2 - C H 2 B r B r + B r 2 / C C l 4 B r B r 溴裉色（棕→无）实验室常用些检验烯烃 ·′ 注：氟与烯烃的反应太剧烈，往往使碳链断裂；碘与烯烃难于起反应。故烯烃的加卤素实际上是指加氯或加溴。 ----参考wade 08- p5-6 2）与卤素和水的作用 电负性：氯氧 ， 氯主要加到丙烯末端的碳原子上 类似次卤酸与烯烃反应的试剂还有： 反应遵守马氏规则，因卤素与水作用成次卤酸（H-O-Cl），在次卤酸分子中氧原子的电负性较强，使之极化成 ，氯成为了带正电荷的试剂。 C H 3 C H = C H 2 + H O C l C H 3 - C H - C H 2 O H C l ----参考wade 08- p13-14 该反应是制备重要有机合成原料环氧乙烷的重要方法 3.与乙硼烷的加成（硼氢化反应 Hydroboration [机理参考wade 8-p24] ） 乙硼烷在空气中能自燃，一般不预先制好。而把