4苯甲酸乙酯的制备.docVIP

实验编号 实 验 指 导 书 实验项目： 苯甲酸乙酯的制备 所属课程: 有机化学实验 课程代码: 面向专业: 化学化工、生命、药学、农学、 医学、环境、中医药 学院(系): 化学化工学院 实 验 室: 基础化学实验中心 代号: 11101 2006年 7 月 19日 实验目的 1．掌握酯化反应的原理及提高产物产率的途径； 2．了解分水器的原理和使用方法； 3．了解液体化合物的干燥操作。 实验内容 苯甲酸与乙醇在浓H2SO4的催化下进行酯化反应生成苯甲酸乙酯。 反应方程式为： 实验示意图 图4－1 分水装置 图4－2蒸馏装置 （蒸乙酸乙酯用，收集苯甲酸乙酯时需将直形冷凝管换成空气冷凝管） 实验用主要仪器设备、消耗品 仪器设备名称 规格 消耗品名称 规格 　 圆底烧瓶 　100ml 14# 苯甲酸 AR 回流冷凝管 　磨口 14# 无水乙醇 AR 直形冷凝管 　磨口 14# 环己烷 AR 空气冷凝管 　14#/ 浓硫酸 AR 量筒 　100ml 碳酸钠 AR 蒸馏头 　14#/*3 乙酸乙酯 AR 水浴锅 　100 ml 无水氯化钙 AR 烧杯 　250ml 　 分液漏斗 　250ml 分水器 　14#/14# 锥形瓶 100ml 14# 温度计 1000C, 3000C 电热套 100ml 台秤 （加砝码） 阿贝折光仪 实验原理及原始计算数据、所应用的公式 羧酸酯可由羧酸和醇在催化剂存在下直接酯化来进行制备，或采用酰氯、酸酐和腈的醇解，有时也可利用羧酸盐与卤代烷或硫酸酯的反应。酸催化的直接酯化是工业和实验室制备羧酸酯最重要的方法，常用的催化剂有硫酸、氯化氢和对甲苯磺酸等。 酸的作用是使羰基质子化从而提高羰基的反应活性。 整个反应是可逆的，为了使反应向有利于生成酯的方向移动，通常采用过量的羧酸或醇，或者除去反应中生成的酯或水，或者二者同时采用。 在实践中，提高反应收率常用的方法是除去反应中形成的水，特别是大规模的工业制备中。在某些酯化反应中，醇、酯和水之间可以形成二元或三元最低恒沸物，也可以在反应体系中加入能与水、醇形成恒沸物的第三组分，如苯、四氯化碳等，以除去反应中不断生成的水，达到提高酯产量的目的。这种酯化方法，一般称为共沸酯化。 本实验中，制备苯甲酸乙酯的反应式为： 加入环己烷，使水、醇和环己烷三者形成共沸物，利用分水器不断除去反应生成的水，以提高反应产率。 苯甲酸 8g(0.066ml)；乙醇（95%）20 ml；（0.32 ml）环己烷 15 ml 浓 H2SO4 3-4g 碳酸钠，乙酸乙酯，无水氯化钙 说明： 1．酯化反应 羧酸酯是一类在工业上用途广泛的化合物，可由羧酸和醇在催化剂存在下直 接酯化制得，也可用酰氯，酸酐和腈的醇解，羧酸盐与卤代烷或硫酸酯反应制得。 常用的催化剂有H2SO4，HCl或等。酸的作用是使羰基质子化而提高羰基的反应活性。 酯化反应是可逆反应，其平衡混合物的组分可表示为： 平衡常数K正在一定温度下是一定值，为使反应向产物方向进行，提高生成物产量，一般可采用以下方法： a. 增加羧酸和醇的用量，本实验中采用增加乙醇用量来达到，用乙醇较便宜易得，而且易从产物中蒸馏除去。 b. 应用较多量的H2SO4与生成的水结合。 c．除去反应中形成的水分，这是常用的提高产率的方法，特别是大规模工业制备。 酯化反应的速率明显地受羧酸和醇的结构影响，尤其是空间位阻效应。 2．除去反应物中水的几项措施： a．形成共沸物，实验操作中接上分水器。 b．边反应边蒸馏，除去部分反应生成的水。 本实验设计中采用分离器，利用环己烷与水、醇形成共沸物除去水，提高酯化产率，另一项措施是加大醇的投入。 （原教材中是采用苯与水、醇相成共沸物除去水，但由于苯有较大的毒性，所以我们改进了本实验，采用环己烷与水、醇相成共沸物除去水，反应时间缩短为1小时，产率接近80％） 实验数据记录 1. 100ml圆底烧瓶中，加入8g苯甲酸，20ml 95%乙醇，15ml环己烷和3ml浓H2SO4，加入几粒沸石，装上分水器，在分水器上端接上回流冷凝管，加热回流。 2．开始回流速度要慢，随着回流的进行，分水器中出现了上下两层液体，且下层渐多。约1h后，分水器下层液体已达5～6ml，即可停止加热。放出