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第十四章 杂环化合物 本章主要内容 杂环化合物的命名与分类； 吡啶的结构与化学性质； 呋喃、噻吩和吡咯的结构与化学性质； 喹啉的结构、化学性质； 吲哚和嘌呤的基本性质 讲授4课时 作业： P232 7（1） ~（6）， 10 第一节 杂环化合物分类、命名 （一）分类 （二）命名： 第二节 五元杂环化合物 一、吡咯的结构与性质（一）结构 （二）性质1、酸碱性 2、亲电取代 硝化 酰化 吡啶环上碳原子和氮原子都以sp2杂化轨道重叠形成σ键，各有一个电子的p轨道相互重叠，形成一个闭合的共轭体系。 吡啶的结构与苯相似，但又有所不同。由于氮的电负性比较强，吡啶环上的电子云密度不像苯那样均匀的分布。氮原子上的电子云密度较大，碳原子上的电子云密度较低，尤其是氮原子的邻（α）、对（β）位碳原子的电子云密度降低得比间位（β）多，所以吡啶的亲电取代类似于硝基苯，比苯难，主要发生在间位（β）。 （二）性质1、碱性 因氮原子上的孤对电子不参与共轭故碱性比吡咯强，甚至比苯胺还强。 吡啶三氧化硫是一个很好的磺化剂，可用于磺化对酸敏感的化合物，如吡咯的磺化反应。 （二）亲电取代反应 因氮原子的电负性比碳大，故亲电取代反应比苯难。取代基进入β位。 （三）亲核取代反应 吡啶环由于氮原子的吸电子诱导效应降低了环碳原子的电子云密度，尤其是α位和γ位。当α位和γ位上有好