2017年执业药师考试(强心苷)部分知识点整理.docVIP

2017年执业药师考试（强心苷）部分知识点整理 　　一、强心苷的结构特点与分类　　大纲要求：　　（1）强心苷苷元部分的结构分类及特征　　（2）强心苷苷元与糖的连接方式 　　（一）定义与结构分类　　强心苷是存在于生物界中的一类对心脏有显著生理活性的甾体苷类。 类型 C－17侧链 代表药物 甲型强心苷（强心甾烯类） 五元不饱和内酯环（△αβ－γ－内酯） 地高辛（异羟基洋地黄毒苷）、西地兰（去乙酰毛花苷） 乙型强心苷（海葱甾二烯或蟾蜍甾二烯类） 六元不饱和内酯环（△αβ，γδ－δ－内酯） 蟾酥、海葱 　　 　　（二）强心苷糖部分结构特点　　1.α-羟基糖（2-羟基糖）——葡萄糖　　2.α-去氧糖（2-去氧糖）——洋地黄毒糖（2，6-二去氧糖）洋地黄毒糖葡萄糖　　 　　（三）糖与苷元的连接方式：　　Ⅰ型强心苷：苷元－（2，6－去氧糖）x－（D－葡萄糖）y，如紫花洋地黄苷A。　　Ⅱ型强心苷：苷元－（6－去氧糖）x－（D－葡萄糖）y，如黄夹苷甲。　　Ⅲ型强心苷：苷元－（D－葡萄糖）y，如绿海葱苷。　　植物界存在的强心苷，以Ⅰ、Ⅱ型较多，Ⅲ型较少。 　　多项选择题 　　强心苷的结构特点是（　）　　A.甾体母核结构　　B.C－3位常有羟基取代　　C.C－3位常有硝基取代　　D.C－3位常有苯环取代　　E.C－3位常有环戊烷取代 ?? 【正确答案】AB【答案解析】考察强心苷的结构特点 　　天然存在的强心苷元是C－17侧链为不饱和内酯环的甾体化合物。其结构特点如下。　　（1）甾体母核A、B、C、D四个环的稠合方式为A/B环有顺、反两种形式，多为顺式；B/C环均为反式；C/D环多为顺式。　　（2）甾体母核C－10、C－13、C－17的取代基均为β型。C－10多有甲基或醛基、羟甲基、羧基等含氧基团取代，C－13为甲基取代，C－17为不饱和内酯环取代。C－3、C－14位有羟基取代。 　　引申知识点——甾体类化合物对比 名称 A/B B/C C/D C17－取代基 强心苷 顺、反 反 顺 不饱和内酯环 甾体皂苷 顺、反 反 反 含氧螺杂环 胆汁酸 顺、反 反 反 戊酸 　　 　　最佳选择题 　　强心苷的甾体母核特点是（　）　　A.A/B环多为反式稠合B/C环为顺式稠合C/D环多为顺式稠合　　B.A/B环多为反式稠合B/C环为反式稠合C/D环多为反式稠合　　C.A/B环多为顺式稠合B/C环为顺式稠合C/D环多为反式稠合　　D.A/B环多为反式稠合B/C环为反式稠合C/D环多为反式稠合　　E.A/B环多为顺式稠合B/C环为反式稠合C/D环多为顺式稠合 ?? 【正确答案】E 　　二、强心苷的理化性质 　　大纲要求：　　强心苷的溶解性、显色反应和水解反应　　（一）溶解性　　强心苷一般可溶于水、醇和丙酮等极性溶剂，微溶于乙酸乙酯、含醇三氯甲烷，难溶于乙醚、苯和石油醚等极性小的溶剂。　　苷元则难溶于水等极性溶剂，易溶于乙酸乙酯、三氯甲烷等有机溶剂。　　强心苷的溶解性与分子中所含糖的数目、种类、苷元所含的羟基数及位置有关。　　（1）含糖基数目多，亲水性强；　　（2）羟基数越多，亲水性则越强；　　（3）可形成分子内氢键者，其亲水性弱。 　　（二）显色反应　　1.甾体母核的颜色反应　　2.C-17位上不饱和内酯环的颜色反应（甲型）　　3.α-去氧糖颜色反应　　 　　1.甾体母核的颜色反应 反应类型 反应试剂 现象 Liebermann-Burchard反应 样品溶于氯仿，加浓硫酸-乙酐（1：20） 红→紫→蓝→绿→污绿，最后褪色 三氯乙酸-氯胺T反应（区别洋地黄类强心苷的各种苷元） 喷25%的三氯乙酸-氯胺T试剂,晾干后于100℃加热数分钟，置紫外灯下观察 洋地黄毒苷元衍生的苷类显黄色荧光；羟基洋地黄毒苷元衍生的苷类显亮蓝色荧光；异羟基洋地黄毒苷元衍生的苷类显蓝色荧光 反应类型 反应试剂 现象 Salkowski反应 样品溶于氯仿，加入浓硫酸 硫酸层显血红色或蓝色，氯仿层显绿色荧光 Tschugaev反应 样品溶于冰乙酸，加几粒氯化锌和乙酰氯共热 紫红→蓝→绿 三氯化锑反应 喷20%三氯化锑的三氯甲烷溶液（不含乙醇和水），于60～70℃加热3～5分钟 呈现灰蓝、蓝、灰紫等颜色 　　最佳选择题　　可与醋酐-浓硫酸反应产生一系列颜色变化的化合物是（　）　　A.强心苷　　B.香豆素　　C.黄酮苷　　D.生物碱　　E.木脂素 ?? 【正确答案】A【答案解析】　　强心苷具有甾体母核，可发生醋酐-浓硫酸反应，呈现红→紫→蓝→绿→污绿，最后褪色。 　　2.强心苷不