2017届高考化学二轮复习专题十四有机推断与合成课件.pptVIP

(1)在有机物结构分析实验中，红外光谱、核磁共振氢谱、质谱仪、元素分析仪分别是用来测哪些量的？ 提示：红外光谱用来分析有机物分子中含有化学键的类型；核磁共振氢谱是用来分析有机物分子中含有几种不同化学环境的氢原子；质谱仪用来测有机物分子的相对分子质量；元素分析仪是用来测定有机物分子中含有的元素种类及各元素的含量。 (2)常见的有机物中，能发生银镜反应的物质有哪些类别？ 提示：一般来说，所有含醛基的物质都可作为还原剂发生银镜反应，如所有的醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、葡萄糖酯、麦芽糖等。 (2016·山西重点高中联考)有机化合物A的相对分子质量在 40～50之间，能发生银镜反应，1 mol A充分燃烧可生成36 g水。由A合成化合物G的路线如图所示： 已知以下信息： 请回答下列问题： (1)写出A的结构简式：__________________。 CH3CHO (2)化合物G是一种医药中间体，写出G中含氧官能团的名称：_________________。 (3)某化合物是D的同分异构体，能发生银镜反应，能与FeCl3溶液发生显色反应，还能发生水解反应。写出该化合物可能 的结构简式：____________________________(任写一种)。 羟基、酯基 (其他正确答案也可) (4)写出反应C＋E―→F的化学方程式： _________________________________________________。 [思维建模] 有机合成题的解题思路 卤代烃 (2)二元合成路线 二元醇 (3)芳香化合物合成路线 2．注意问题 (1)官能团的引入 引入官能团 有关反应 羟基(—OH) 烯烃与水加成，醛/酮加氢，卤代烃水解，酯的水解，葡萄糖分解 卤素原子(—X) 烃与X2取代，不饱和烃与HX或X2加成，醇与HX取代 碳碳双键 ( ) 某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢 引入官能团 有关反应 醛基(—CHO) 某些醇(—CH2OH)氧化，烯氧化，糖类水解，炔水化 羧基(—COOH) 醛氧化， 酯酸性水解， 羧酸盐酸化，苯的同系物被强氧化剂氧化 酯基(—COO—) 酯化反应 其中苯环上引入基团的方法： (2)有机合成中常见官能团的保护 ①酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH(或羧酸)反应，把—OH变为—ONa(或酯基)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。 ②碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 ③氨基(—NH2)的保护：如由对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。 (3)有机合成中的成环反应 类型 方式 酯成环(—COO—) 二元酸和二元醇的酯化成环 含羟基的羧酸分子内成环 醚键成环(—O—) 二元醇分子内成环 二元醇分子间成环 肽键成环 二元酸和二氨基化合物成环 氨基酸成环 不饱和烃 单烯和二烯 1．(2014·高考全国卷Ⅰ，38,15分)席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下： 已知以下信息： ②1 mol B经上述反应可生成2 mol C，且C不能发生银镜反应 ③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106 ④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢 回答下列问题： (1)由A生成B的化学方程式为 ________________________________________________，反应类型为___________。 消去反应 G和H 1 3 2．(2014·高考大纲卷)“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)： 回答下列问题： (1)试剂a是____________________，试剂b的结构简式为___________________________，b中官能团的名称是_________________________。 (2)③的反应类型是____________________。 (3)心得安的分子式为____________。 NaOH(或Na2CO3) ClCH2CH===CH2 氯原子、碳碳双键 氧化反应 C16H21O2N Cl2/光照 取代反应（其它合理答案也可） (5)芳香化合物D是1-萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，D能被KMnO4酸性溶液氧化成E(C2H4O2) 和芳香化合物F (C8