易学通·重难点一本过高二化学 第三章 烃的含氧衍生物（人教版选修5）：重难点十一 有机物的合成含解析.docxVIP

【要点解读】 1．官能团的引入和转换：(1)C=C的形成：①一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去HX；②醇在浓硫酸存在的条件下消去H2O；③炔烃加氢；④烷烃的热裂解和催化裂化．(2)C≡C的形成：①二元卤代烃在强碱的醇溶液中消去两分子的HX；②一元卤代烯烃在强碱的醇溶液中消去HX；③实验室制备乙炔原理的应用．(3)卤素原子的引入方法：①烷烃的卤代；②α-H的卤代；③烯烃、炔烃的加成(HX、X2)；④芳香烃与X2的加成；⑤芳香烃苯环上的卤代；⑥芳香烃侧链上的卤代；⑦醇与HX的取代；⑧烯烃与HO-Cl的加成．(4)羟基的引入方法：①烯烃与水加成；②卤代烃的碱性水解；③醛的加氢还原；④酮的加氢还原；⑤酯的酸性或碱性水解；⑥苯氧离子与酸反应；⑦烯烃与HO-Cl的加成．(5)醛基或羰基的引入方法：①烯烃的催化氧化；②烯烃的臭氧氧化分解；③炔烃与水的加成；④醇的催化氧化．(6)羧基的引入方法：①羧酸盐酸化；②苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化；③醛的催化氧化；④酯的水解；⑤-CN的酸性水解；⑥多肽、蛋白质的水解；⑦酰氨的水解．(7)酯基的引入方法：①酯化反应的发生；②酯交换反应的发生．(8)硝基的引入方法：硝化反应的发生． 2．碳链的增减(1)增长碳链的方法：①通过聚合反应；②羟醛缩合；③烯烃、炔烃与HCN的加成反应．(2)缩短碳链的方法：①脱羧反应；②烯烃的臭氧分解；③烯烃、炔烃被酸性高锰酸钾溶液氧化；④苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化；⑤烷烃的催化裂化． 3．有机合成中的成环反应 类型方式酯成环(-COO-)二元酸和二元醇的酯化成环羟基酸的酯化成环醚键成环(-O-)二元醇分子内成环二元醇分子间成环肽键成环二元酸和二氨基化合物成环氨基酸不饱和烃单烯和二烯加成成环、三分子乙炔加成生成苯4．合成原则：①原理正确、原料价廉；②途径简捷、便于操作；③条件适宜、易于分离． 本考点主要考察有机物的合成，有时候会给出反应路径，这种较简单，有时候直接给出原料和终产物，这种题目较难． 当题目不给定反应路径的时候，可以采用逆推法，重点抓住官能团的性质和不同官能团之间转化的桥梁． 【重难点指数】★★★ 【重难点考向一】 官能团的引入 【例1】反应类型有：①取代反应、②加成反应、③消去反应、④酯化反应、⑤加聚反应、⑥缩聚反应、⑦还原反应，其中在有机物中引入羟基的反应类型有(　　) A．①②③④ B．①②⑦ C．⑤⑥⑦ D．③④⑤⑥ 【答案】B 【名师点睛】考查有机物合成知识，为高频考点，侧重合成反应中羟基的引入的考查，酯化反应、消去反 应一般是脱HX或H2O，会消除羟基；而-CHO可加氢(既是加成反应又是还原反应)生成-CH2OH，酯的水解可生成醇-OH，卤代烃水解可以生成醇，水解反应属于取代反应，-CHO氧化生成-COOH也可引入-OH，以此解答该题。 【重难点考向二】 官能团的转化 【例2】以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图，则(　　) A．A的结构简式是 B．①②的反应类型分别是取代、消去 C．反应②③的条件分别是浓硫酸加热、光照 D．酸性KMnO4溶液褪色可证明已完全转化成 【名师点睛】考查有机物的合成及有机物的结构与性质，为高频考点，把握官能团与性质的关系为解答的关键，以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线为 ，反应①为光照条件下的取代反应，反应②为在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应，反应③为加成反应，反应④为在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应，以此来解答。 【重难点考向三】 有机合成的综合应用 【例3】乙烯是重要的有机原料，根据以下合成路线，回答问题． (1)写出乙烯的电子式________________； (2)B分子中的官能团名称是________________； (3)写出指定反应的反应类型：②_______ _________，③________________； (4)写出指定反应的化学方程式：①________________；⑥________________。 【答案】(1) (2)羟基 (3)取代反应 加成反应 (4)① CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br ⑥ 2CH3COOH+HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2O 【名师点睛】考查有机物推断，涉及烯烃、醇、醛、羧酸性质与转化，根据题中各物质转化关系，乙烯与溴发生加成生成A为CH2Br-CH2Br，A发生碱性水解生成乙二醇，乙烯与水发生加成生成B为 CH3CH2OH，B氧化得C为CH3CHO，C氧化得D为CH3COOH，D与乙二醇发生酯化生成，据此答题。 【趁热打铁】 1．用纤维素为