迪尔斯-阿尔德.pptxVIP

迪尔斯-阿尔德反应; 1928年，德国化学家Diets O(狄尔斯)和Alder K(阿尔德)在研究1,3-丁二烯和顺丁烯二酸酐的互相作用时发现了一类反应——共扼双烯与含有烯键或炔键的化合物互相作用生成六元环状化合物的反应。这类反应称为Diets-Alder反应，又称双烯合成(diene synthesis)。1950年诺贝尔化学奖授予了狄尔斯和阿尔德，以表彰他们对双烯合成及对塑料研究所做出的突出贡献。;环加成反应机理：;D-A反应的特点;狄尔斯-阿尔德反应有如下规律：;2、立体选择性;3、立体专一性;分子内D-A反应;用迪尔斯阿尔德反应合成六元环化合物在实验上有令人满意的结果：; D-A反应是天然环状物全合成中的关键步骤之一。1993年Liu Hsing-Jang等人利用高度面选择的Diels-Alder反应对青蒿素(+)-Artemisinin进行了不对称合成。利用手性的亲双烯体与双烯体发生高度面选择性的D-A反应，再经过一系列转化得到中间体。经一系列修饰得到的混合物不经分离，通过光氧化反应得到青蒿素(+)-Artemisinin。 ; 另外D-A反应可用来合成各种类型的含六元环的有机化合物，并广泛用于精细合成化工产品及中间体的合成。如:香料新铃兰醛(两种异构体的混合物)的合成，农药氯丹的合成，染料中间体蒽醌的合成。;ent-FR182877(11);