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- 2017-11-03 发布于江苏
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卤代烃交大模板(ok)幻灯片
练习: 一、鉴别下列化合物: 制作:邓健 出版:人民卫生出版社 1. 分类、命名、结构 伯、仲、叔 (1°, 2°, 3°) 卤代烃 卤代烷烃;卤代烯烃;卤代芳烃 乙烯基/芳基卤代烃;烯丙基/苄基卤代烃;隔离型卤代烃 2. 性质 亲核取代;反应机制(SN1, SN2)及影响因素 消除反应及反应机制 (E1, E2), Saytzeff 规则; 与金属反应及其应用: Grignard 试剂 本 章 要 点 邓健 制作 陆阳 审校 (1) 卤代烃结构的影响 对SN2的影响:与X相连的C上连接的基团体积越小,越易进行SN2反应。 CH3X 1o RX 2o RX 3o RX SN2反应活性 叔卤代烷一般不按SN2机制进行。 人民卫生电子音像出版社 对SN1的影响:烷基的供电子效应有利于稳定碳正离子中间体。有利于稳定正碳离子的因素就有利于SN1。 SN1反应速度:叔卤代烃 仲卤代烃 伯卤代烃 桥头碳上的卤原子和烯丙型卤原子难于进行SN反应。 碱性越弱,越易离去;离解能越小,越易离去. 亲核能力强,体积小,倾向于SN2: - OH , - OR 亲核能力弱,倾向于SN1: H2O, HOR (3)亲核试剂:对 SN1 无影响,对 SN2 影响大。 (
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