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《有机化合物的结构特点》(新人教选修)
【随堂练习】 1. 碳原子最外层含有____个电子,一个碳原子可以跟 其他非金属原子形成____个 ____键,碳原子之间也 能以共价键相结合,形成____键____ 键或 ____键 。 2. 如果甲烷分子中的四个氢原子被四个 -CH3取代, 生成物的分子式是_______ 生成物中氢的连接方式和在碳链中的位置是否相同? 如果生成物中的一个氢被氯原子取代, 写出它的结构简式______________。 3.下列各组物质中,哪些属于同分异构体,是同分 异构体的属于何种异构? ① H2N—CH2—COOH 和 H3C-CH2—NO2 ② CH3COOH和 HCOOCH3 ③ CH3CH2CHO和 CH3COCH3 ④ CH3CH2CH2OH 和 CH3CH2OCH3 4写出C4H8的所有同分异构体 科学史话 1874年荷兰化学家范特霍夫 (J.H.van’t Hoff,1852—1911) 和法国化学家列别尔(J.A.Le Bel,1847—1930)分别独立地提出了碳 价四面体学说,即碳原子占据四面体的中心,它的4个价键指向四面体的4个顶点。这一学说揭示了有机物旋光异构现象的原因,也奠定了有机立体化学的基础,推动了有机化学的发展。 1901年诺贝尔化学奖获得者:雅可比·亨利克·范特霍夫 送鲜奶的范特霍夫和化学家范特霍夫被人们合并传成了“牧场化学家”。 * * 第二章 分子结构与性质 第二节有机化合物的结构特点 第一章 认识有机化合物 复习: 1、为什么碳和氢的化合物种类繁多? 2、共价键的形成特点是什么? 3、最简单的有机物-甲烷的结构是怎 样的? 实验数据: 甲烷分子中有四个C-H键,且键长(1.09×10-10m)、键能(413KJ/mol)、键角(109028,)都相等。 从键角看:(A)、(B)有900和1800两种键角,只有(C)符合 A B C 归纳甲烷分子的结构特点: 碳与氢形成四个共价键,以C原子为中心, 四个氢位于四个顶点的正四面体立体结构 共价键参数 键长: 键角: 键能: 键长越短,化学键越稳定 决定物质的空间结构 键能越大,化学键越稳定 共价键参数 共价键 键能大小(kJ/mol) ? 键长pm C-H 413.4 109.3 N-H ? 100.8 O-H 463 95.8 H-F 566 91.8 HF H2O NH3 CH4 轨道杂化理论: 成键过程中,由于原子间的相互影响, 同一原子中几个能量相近的不同类型的原 子轨道,可以线性组合,重新分配能量和 确定空间,组成数目相等的新的原子轨道 【总结】 一、有机化合物中碳原子的成键特点 1、碳原子含有4个价电子,可以跟其它原子形成4个共价键; 2、碳原子相互之间能以共价键结合形成长的碳链。 【问题思考】如果组成物质的分子式相同, 形成的分子结构是否相同呢? 沸点 不同点 相同点 结构式 新戊烷 异戊烷 正戊烷 物质名称 36.07℃ 27.9℃ 9.5℃ 分子组成相同,链状结构 结构不同,出现带有支链结构 2.同分异构体 二、有机化合物的同分异构现象 1. 同分异构现象 化合物具有相同的分子式,但具有 不同的结构现象,叫做同分异构体现象。 具有同分异构体现象的化合物互称 为同分异构体。 理解: 三个相同: 分子组成相同、分子量相同、分子式相同 两个不同: 结构不同、性质不同 3. 碳原子数目越多,同分异构体越多 75 10 35 9 8 18 5 6 2 4 1 2 9 3 7 1 1 3 5 同分异体数 1 碳原子数 40 62491178805931 366319 20 15 4347 355 12 …. 159 …. 同分异体数 11 碳原子数 4. 同分异构类型 异构类型 示例 书写异构体种类 产生原因 ? ? 碳链异构 碳链骨架(直链,支链,环状)的不同而产生的异构 碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的异构 位置异构 正戊烷,异戊烷,新戊烷 C5H12 C4H8 1-丁烯,2-丁烯,2-甲基丙烯 C2H6O 乙醇,二甲醚 官能团种类不同而产生的异构 官能团异构 【判断】下列异构属于何种异构? 1-丙醇和2-丙醇 CH3COOH和 HCOOCH3 CH3CH2CHO和 CH3COCH3 4 CH3— CH--- CH3和 CH3 CH2CH2 CH3 ? CH3 5 CH3CH=CHCH2CH3和 CH3CH2CH = CHCH3 位置异构 官能团异
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