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有机化学概览(6课时)
有机化学概貌 中药现代化的一些途径 分离、鉴定中药的有效成分; 研究中药成分之间的相互作用 中药制剂改型-浸膏、冲剂等,不仅仅是传统的熬汤。 2)有机化学与生命学科密切相关 有机化合物是构成生物体的主要物质:组成头发、皮肤、肌肉的蛋白质;生命的营养物质:糖、脂肪、蛋白质(氨基酸);控制遗传基因的DNA等。 生物分类:动物、植物;科、属、纲、目;器官、组织、细胞、细胞质、细胞核、---有机分子-生命科学发展到了分子水平。 在分子的基础上克隆、基因重组或者改变基因。 生物体中各种有机化合物的结构、性质以及它们在生物。体内的的合成、分解、转化、代谢无不以有机化学为基础。很多的生命活动过程-生、老、病、死等都是有机化学反应的过程。 2002年 瑞典皇家科学院于2002年10月9日宣布,将2002年诺贝尔化学奖授予美国科学家约翰·芬恩、日本科学家田中耕一和瑞士科学家库尔特·维特里希,以表彰他们在生物大分子研究领域的贡献。 4、怎样学好有机化学 打好关于原子轨道、分子轨道的基础 课堂听讲和课下复习相结合 前后联系,经常复习,系统学习 重视机理的学习,机理是有机化学反应的主线 独立完成作业,勤于动手动脑 独立完成实验,培养良好的实验技能 了解最新有机化学发展动态 十八世纪末,化学家们已经得到了一系列纯的有机化合物 。 代表人物是瑞典化学家舍勒(Scheele, 1742~1786 ),他一生发现、提纯了不少有机化合物 。 Scheele的主要提纯工作 从尿中提取尿酸(1780) Scheele的主要提纯工作 从柠檬中提取柠檬酸(1784) 从苹果中提取苹果酸(1785) 其他化学家的分离提纯工作 1773年,由尿中发现尿素 1805年,由鸦片中得到第一个生物碱—吗啡。 1818年,由植物叶中分离出叶绿素。 1820年,由植物中分离出马钱子碱、番木鳖碱、辛可宁等生物碱。 叶绿素 3. 有机化学的若干预备知识 有机化合物及有机化学的定义 有机化合物的分类 有机化合物的特点 有机化合物的化学键 有机反应的知识 分子间的力 有机溶剂的分类 (4)杂环化合物:可看做是相应芳香环上的碳原子被杂原子取代后的生成物。如: (5)天然有机化合物:是指从自然界的动植物中提炼出来的有机化合物。如:碳水化合物、蛋白质、油脂等。 3).有机化合物的特点 (1)在结构上:碳是有机化合物的主要组成元素和骨架。由于碳原子相互结合能力很强,可以形成长短不等的链,大小不同的环,小则一、两个碳原子就可形成一个分子;多则几千个、几万个、甚至几十万个碳原子组成高分子。因此,尽管有机物只由少数几种元素组成,却能构成分子量不同的许多分子。 (2)同分异构现象:即使分子式相同,由于碳原子之间的连接方式和空间的排布方式不同,也可产生结构不同的一系列化合物。例: C4H8的同分异构现象 4). 有机化合物的化学键 有机化合物中常见的化学键: 共价键、配位键 超分子化学 按化学键的变化分类 自由基型反应 均裂 A :B A·+B· 自由基 离子型反应 异裂 A :B A++B: - 离子 协同反应 没有活性中间体,键断裂与生成同步 按反应形式分类 取代、加成、消除、分子重排、缩合、聚合、氧化、还原、酸碱反应、相转移催化反应等 研究较清楚的有机反应有3000多个,在有机合成上有通用价值的约200多个。 (4)有机反应的选择性 化学选择性Chemoselectivity-试剂对不同官能团的选择性反应 有机反应的选择性 位置选择性-Regioselectivity (区域选择性),分子中处于不同位置有相同官能团,试剂对某一特定位置上的官能团优先反应;一些官能团如C=C,或者C=O的?位,有不同的反应点,但其中某一个反应点优先反应。 有机反应的选择性 立体选择性Stereoselectivity包括: (1)顺反异构的选择性;(2)对映面的选择性等。 1. 质子溶剂 能与负离子形成强氢键的溶剂(如:H2O,CH3OH,CH3COOH等含有活泼氢的溶剂)。 2. 极性质溶剂(非质子性极性溶剂) 3. 非极性溶剂 (如CCl4,苯等) 8)研究有机化合物的一般步骤 1、分离提纯 蒸馏、分馏、重结晶、色谱法等。 2、纯度鉴定 通常,固体的熔点在0.5-2 oC之间, 液体沸点在1-2 oC之间。 此外可用气相色谱和液相色谱法判断纯度。 银杏内酯 Corey开创并倡导了计算机辅助合成设计,与人合作将计算机图形处理技术引入有机化学信息系统管理。后来导致了Chemdraw、Scifinder等的出现
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