第30讲 卤代烃性质与应用.ppt

烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物。 1.按烃基结构的不同分为：卤代烷烃，卤代烯烃，卤代芳香烃等 三.卤代烃的性质： １.物理性质： 四.卤代烃的应用： 1.卤代烃对人类生活的影响:卤代烃的性质比较稳定，在环境中不易被微生物降解，因而对环境造成很大的污染。 2.氟氯代烷（氟利昂）对环境的影响： （1）氟氯代烷对臭氧层的破坏 原理： a.氟氯代烷在平流层中受紫外线照射产生氯原子. b.氯原子可引发损耗臭氧的反应. 3. 作为足球比赛中冷冻麻醉应急处理的氯乙烷（沸点12.27℃） 是通过乙烯和氯化氢在一定条件下制得，其反应原理为: * 第30讲 卤代烃的性质及应用 CH3Cl + HCl 1、 思考： 写出下列反应的化学方程式： CH4 + Cl2 光 （一氯取代） CH2=CH—CH3 + Br2 （CCl4 溶液） CH2—CH—CH3 Br Br 这些生成物的组成与烃有何相似点和区别？ 2、 若和溴蒸气在高温条件下，则发生什么反应？ 和C=C相连的甲基上(α-H)的取代反应。 一.定义： 二.卤代烃的分类： 2.按取代卤原子的不同分为：氟代烃，氯代烃，溴代烃，碘代烃 3.按取代卤原子的多少分为：一卤代烃和多卤代烃 常温下，卤代烃中除了一氯甲烷，氯乙烷，氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体。 通常状况下，互为同系物的卤代烃，它们的沸点随碳原子数增多而升高。 卤代烃不溶于水，易溶于有机溶剂，有些还是很好的有机溶剂，如CH2Cl2，CHCl3和CCl4…… 除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大。 （１）状态： （２）沸点： （３）密度： （４）溶解性： （１）溴乙烷的取代反应 与氢氧化钠水溶液共热: 你认为哪一套装置更好？它的优点有哪些？ 提示：溴乙烷的沸点为38.4℃ 2.卤代烃的水解和消去反应。 优点： 1.水浴优点:①加热使受热均匀；②温度易于控制。 2.长导管作用:①导气；②冷凝回流,提高原料利用率。 CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr △ 反应原理： AgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO3 水解反应取代反应 练习：CH3CH2Br+NaHS→ （２）溴乙烷消去反应: 溴乙烷和氢氧化钠的醇溶液 水 Br2 (CCl4) KMnO4(H+) 1.反应物： 2.反应条件： 3.反应方程式 4.卤代烃发生消去反应规律： 5.产物检验 溴乙烷与氢氧化钠醇溶液共热实验的注意事项： CH2－CH2＋NaOH　　 CH2＝CH2 ＋NaBr＋H2O H Br 醇 Δ 溴乙烷+氢氧化钠的醇溶液； 共热 CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br KMnO4 褪色 CH2=CH2 邻位消氢 加成反应 氧化反应 欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两同学设计了如下方案： 甲同学：取少量卤代烃，加入NaOH溶液，加热煮沸，冷却 后，加入硝酸银溶液，若有浅黄色沉淀生成，则为溴代烃。 乙同学：取少量卤代烃，加入NaOH的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸酸化，加入硝酸银溶液，若有浅黄色沉淀生成，则为溴代烃。 试评价上述两种方案是否合理，说明原因。 问题思考： 两种方案均不合理。甲同学：在加热煮沸冷却后没有加入稀硝酸酸化；乙同学本意是利用卤代烃的消去反应来将卤代烃中的卤原子转换为卤素离子，再加硝酸银进行检验，但卤代烃的消去反应是有前提的，如CH3Br等就 不能发生消去反应，所以此法有局限性。 c.实际上氯原子起了催化作用结果：臭氧层被破坏使更多的紫外线照射到地面，会危害地球上人类、动植物，造成全球性的气温变化. Cl+O3→ClO+O2, ClO+O →Cl+O2 总反应式： 总反应式：O3 +O 2O2 CH2=CH2 +HCl→CH3CH2Cl 决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是： 氯乙烷沸点低，挥发时吸热 4.氯代烃可以作为良好的有机溶剂： 如CHCl3、CCl4等 *