第三节 卤代烃结构和性质.ppt

CH2BrCH2Br+ NaOH * 第二章 烃和卤代烃 卤代烃的结构和性质 §2-3 卤代烃 指决定化合物化学特性的原子或原子团。 常见的官能团有： 卤素原子（－X）、羟基（－OH）、 醛基（－CHO）、 羧基（－COOH）、 硝基（－NO2）、 氨基（－NH2）等。 C＝C和C≡C也分别是烯烃和炔烃的官能团。 【复习提问】什么是官能团？ 一.卤代烃 1.定义: 2.卤代烃的判断:只含有C、 H、 -X的有机物。 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的一类烃的衍生物。 3.分类 （1）根据分子中所含卤素的不同，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。 （2）根据卤代烃分子中卤原子的数目不同分为： 一卤代烃 二卤代烃 多卤代烃 （3）根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃。 饱和卤代烃 不饱和卤代烃 芳香卤代烃 （4）物理性质： a.难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好 的有机溶剂。 b.熔沸点大于同碳个数的烃。 c.少数是气体，大多为液体或固体。 球棍模型 二.溴乙烷: 1.分子结构： C2H5Br H H—C—C—Br H H H ①分子式: ②结构式: ③结构简式: CH3CH2Br 或 C2H5Br 在核磁共振氢谱中怎样表现？ 比例模型 吸收峰的面积 之比为：3:2 （1）无色液体；（2）难溶于水, 密度比水大； （3）可溶于有机溶剂；（4）沸点38.4℃。 【比较】乙烷为无色气体，沸点-88.6 ℃，不溶于水。 3.化学性质： H H—C—C—Br H H H ① ② 只断② 发生 水解反应 同时断① ② 发生消去反应 【结论】由于溴原子吸引电子能力强，C—Br 键容易断裂。因此反应活性增强。 即由于卤素原子的引入使卤代烃的反应活性增强。 2.物理性质： （1）溴乙烷的取代反应: 水解反应 反应条件： NaOH水溶液、加热。 C2H5—Br + H—OH △ NaOH C2H5-Br+NaOH C2H5-OH+NaBr H2O △ 或 【结论】卤代烃水解可以生成醇： C2H5-OH + HBr H2O CH2OH CH2OH +2NaBr 2 （2）溴乙烷的消去反应: （1）消去反应的概念：有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫消去反应。 （2）消去反应发生的条件： 在卤代烃分子中，若与卤素原子相连的碳原子邻边碳 上没有氢原子，或卤原子相连的碳原子没有邻边碳时，就不能发生消去反应。如：CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl等。 即发生消去反应的条件：与卤素原子相连的碳原子邻位碳上必须有氢原子。 【实验讨论】溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应实验： 【思考与交流】（1）为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？ （2）除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？ 水 高锰酸钾 酸性溶液 【小结】比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。 反应物 结论 生成物 反应条件 消去反应 取代反应 CH3CH2Br CH3CH2Br NaOH水溶液、加热 NaOH醇溶液、加热 CH3CH2OH、NaBr CH2=CH2、NaBr、H2O 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应 【规律】无醇则有醇，有醇则无醇。 【例题1】 。 D 　　 【变式练习1】下列物质中不能发生消去反应的是（ ）。 ② ③ ④ ⑥ A. ①②③⑤ 　　 B.②④ 　 C. ②④⑤　　　 D.①⑤⑥ — B 【学与问】溴乙烷在水中能否电离出Br－?它是否为 电解质?如何设计实验证明溴乙烷含有溴元素？ [例题2】为了检验溴乙烷中含有溴元素，有以下操作， 顺序合理的是( )。 C 过量 HNO3 三.卤代烃中卤素原子的检验： 卤代烃 NaOH 水溶液 有沉淀产生 AgNO3 溶液 四.卤代烃的应用： 1.致冷剂