第九章 卤代烃习题课件.ppt

习题P254 1、用系统命名法命名下列各化合物 2、? 写出符合下列 名称的结构式 5、?写出下列反应的产物 6、将以下各组化合物,按照不同要求排列成序: 7、写出下列化合物在浓KOH醇溶液中脱卤化氢的反应式，并比较反应速率的快慢。 8、哪一种卤代烃脱卤化氢后可产生下列单一的烯烃？ ⑴ 一级卤代烷速度大于三级卤代烷; ⑵ 碱的浓度增加,反应速度无明显变化; ⑶ 二步反应,第一步是决定的步骤; ⑷增加溶剂的含水量,反应速度明显加快; ⑸产物的构型80%消旋,20%转化; ⑹ 进攻试剂亲核性愈强,反应速度愈快; ⑺ 有重排现象; ⑻增加溶剂含醇量,反应速率加快. 10、指出下列各对亲核取代反应中，哪一个反应较快？并说明理由。 ⑴ (CH3)2CHCH2Br+NaCN→（CH3）2CHCH2CN+NaBr CH3CH2CH2Br+NaCN→ CH3CH2CH2CN+NaBr 11、推测下列亲核取代反应主要按SN1还是按SN2历和进行？ 13、写出下列亲核取代反应产物的构型式,反应产物有无旋光性?并标明R或S构型,它们是SN1还是SN2? 14、氯甲烷在SN2水解反应中加入少量NaI或KI时反应会加快很多,为什么? 解:因为:I-无论作为亲核试剂还是作为离去基团都表现出很高的活性,CH3Cl在SN2水解反应中加入少量I-,作为强亲核试剂,I-很快就会取代Cl-,而后I-又作为离去基团,很快被OH-所取代,所以,加入少量NaI或KI时反应会加快很多。 解:3-溴-1-戊烯与C2H5ONa在乙醇中的反应速率取决于［RBr］和［C2H5O-］，∵C2H5O-亲核性比C2H5OH大，有利于SN2历程，∴是SN2反应历程，过程中无C+重排现象，所以产物只有一种。 ?? 而与C2H5OH反应时,反应速度只与［RBr］有关,是SN1反应历程,中间体为 16、由指定的原料(基他有机或无机试剂可任选),合成以下化合物 。 (3)由环己醇合成 ① 碘代环己烷 17、完成以下制备： ⑴ 由适当的铜锂试剂制备 ① 2-甲基己烷 ② 2-甲基-1-苯基丁烷 ③ 甲基环己烷 ⑵ 由溴代正丁烷制备 ①1-丁醇 ②2-丁醇 18、分子式为C4H8的化合物（A），加溴后的产物用NaOH/乙醇处理，生成C4H6(B)，(B)能使溴水褪色，并能与AgNO3的氨溶液发生沉淀，试推测(A)(B)的结构式并写出相应的反应式。 19、某烃C3H6(A)在低温时与氯作用生成C3H6Cl2(B),在高温时则生成C3H5Cl(C).使（C）与碘化乙基镁作用得C5H10（D），后者与NBS作用生成C5H9Br(E).使（E）与氢氧化钾的洒精溶液共热，主要生成C5H8（F），后者又可与丁烯二酸酐发生双烯合成得（G），写出各步反应式，以及由（A）至（G）的构造式。 20、某卤代烃(A),分子式为C6H11Br,用 乙醇溶液处理得(B)C6H10,(B)与溴反应的生成物再用KOH-乙醇处理得(C),(C)可与CH2=CHCHO进行狄尔斯阿德耳反应生成(D),将(C)臭氧化及还原水解可得 21、溴化苄与水在甲酸溶液中反应生成苯甲醇,速度与［H2O］无关，在同样条件下对甲基苄基溴与水的反应速度是前者的58倍。苄基溴与C2H5O- 在无水乙醇中反应生成苄基乙基醚，速率取决于[RBr][C2H5O-]，同样条件下对甲基苄基溴 的反应速度仅是前者的1.5倍,相差无几. 为什么会有这些结果？试说明（1）溶剂极性，（2）试剂的亲核能力，（3）电子效应（推电子取代基的影响）对上述反应各产生何种影响。 23、试从适当的原料出发，用五种方法制备辛烷。 我会做了！ Br2 Fe Li 石油醚 CuI CuLi 2 ② 3-溴环己烯 ③ Cl ① OH I 浓H2SO4 △ HI OH 浓H2SO4 △ ② NBS 3-溴环己烯 ③ OH 浓H2SO4 △ NBS NaOH 醇 CH2=CHCH2Cl Cl （CH3-CH)2CuLi+ ① CH3 CH2 CH2 Cl CH3 CH3 CH3 CHCH2 CH2 CH2 CH3 (1) ③ ② （CH3 CH2 -CH)2CuLi+ CH3 - CH2 Cl - CH2 CH CH2CH3 CH3 CuLi 2 +CH3I CH3 (2) CH3CH2 CH2 CH2Br ① KOH EtOH B2H6 H2O CH3CH2 CH2 CH2OH ② CH3CH2 CH2 CH2Br KOH EtOH H2O H+ CH3CH CH2 CH3 OH （A）为CH3CH2CH=CH2 （B）为CH3CH2C CH CH3CH2CH=CH2 NaOH/乙