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经典课件之高中化学第十章 第一节
第 一节 卤 代 烃 ;考纲·网络—掌控全局;网络构建;网络构建;梳理·判断—突破点面;(2)消去反应:在一定条件下,从一个有机物分子中______一个小分子(如H2O、HX等),而生成_____________________化合物的反应。
三、卤代烃
1.卤代烃的结构特点。
卤素原子是卤代烃的官能团。C—X之间的共用电子对偏向________,形成一个极性较强的共价键,分子中________键易断裂。;2.分类。
(1)根据所含__________的不同,分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等。
(2)根据所含___________的多少,分为一卤代烃和多卤代烃。
(3)根据所含烃基的不同,分为________卤代烃和________卤代烃。;3.物理性质及递变规律。
(1)溶解性:卤代烃都______溶于水,______大多数有机溶剂。
(2)沸点:卤代烃的沸点比对应的烷烃要______,含相同卤素原子的同类卤代烃的沸点,随烃基中碳原子数目的增加而______。
(3)密度:卤代烃的密度比对应的烷烃要______。;4.化学性质。
以CH3CH2CHBrCH3为例:;(2)消去反应:;5.卤代烃对环境的污染。
(1)氟氯烃在平流层中会破坏________层,是造成________空洞的罪魁祸首。
(2)氟氯烃破坏臭氧层的原理。
①氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生________。
②氯原子可引发损耗臭氧的循环反应:
Cl·+O3―→____________________;
ClO·+O·―→____________________;
总的反应式:____________________。
③实际上氯原子起了________作用。;正确的打“√”,错误的打“×”。
1.溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯( )
2.向CH2BrCOOH中加入足量NaOH溶液并加热:CH2BrCOOH+OH- CH2BrCOO-+H2O( )
3.由氯代环己烷消去制环己烯和由丙烯加溴制1,2-二溴丙烷属于同一反应类型( );4.4-溴环己烯( )与NaOH的乙醇溶液共热后,所得有机产物只含有一种官能团( )
5. 的名称为2-甲基-2-氯丙烷( )
6.光照条件下,2,2-二甲基丙烷与Br2反应,其一溴代物只有一种( )
7.所有的卤代烃都是难溶于水、比水重的液体( )
8.除去溴乙烷中的乙醇,可以用蒸馏水( );热点一;?特别提醒
(1)卤代烃在碱性条件下是发生取代反应还是消去反应,主要是看反应条件。记忆方法:“无醇成醇,有醇成烯”。
(2)在CH3CH2Br的水解反应或消去反应实验中,竖直玻璃管或长导管均起冷凝回流的作用,可提高原料的利用率。; 2.卤代烃消去反应的规律。
(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Cl。
(2)邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应,
如 。; (3)两个邻位且不对称碳原子上均含有氢原子时,消
去反应可得到不同的产物。如
的消去产物为CH2==CH—CH2—CH3或
CH3—CH==CH—CH3。
(4)二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三
键,如CH3—CH2—CHCl2消去可生成CH3CCH。;3.卤代烃中卤素原子的检验。
(1)反应原理。
①R—X+NaOH ROH+NaX;
②HNO3+NaOH===NaNO3+H2O;
③AgNO3+NaX===AgX↓+NaNO3。;(2)实验步骤。
①首先,将卤代烃与过量NaOH溶液混合,并加热。
②冷却后,向混合液中加入过量的稀HNO3以中和过量的NaOH。
③最后,向混合液中加入AgNO3溶液,若有白色沉淀生成,则证明卤代烃中含氯原子;若有浅黄色沉淀生成,则证明卤代烃中含溴原子;若有黄色沉淀产生,则证明卤代烃中含有碘原子。;(3)实验说明。
①加热煮沸是为了加快水解反应的速率,因为不同的卤代烃水解的难易程度不同。
②加入稀HNO3酸化的目的:中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应生成的棕黑色Ag2O沉淀,干扰对实验现象的观察;检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
(4)量的关系。
①据R—X~NaX~AgX,1 mol一卤代烃可得到1 mol卤化银(除F外)沉淀,常利用此量的关系来定量测定卤代烃。;【例1】 A~G都是有机化合物,它们的转化关系如下:;(3)由
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