异戊二烯甲戊二羟酸萜类和挥发油概述一.PPT

三、倍半萜（sesquiterpenoids） （三）薁类（azulenoids） 愈创木薁 愈创木醇 2，4-二甲基-7-异丙基薁 S Se 200 ℃ 第二节、萜类的结构类型及代表性化合物 四、二萜（diterpenoids） 1、含义：二萜类（diterpenoids）是由4个异戊二烯单位构 成、含20个碳原子的化合物类群。 （一）概述 它们的结构显示多样性，但生源上的前体均为焦磷酸香叶基香叶酯（GGPP)，几乎都呈环状结构。 2、分布:二萜广泛分布于植物界，植物分泌的乳汁、树脂等均以二萜类衍生物为主，尤以松柏科植物最为普遍。除植物外，菌类代谢产物中也发现有二萜，从海洋生物中也有为数较多的二萜衍生物。 第二节、萜类的结构类型及代表性化合物 四、二萜（diterpenoids） （一）概述 3、生理活性：许多二萜的含氧衍生物具有多方面的生物活性，如：紫杉醇：抗癌（乳腺癌、肺癌） 穿心莲内酯：抗炎、抗菌，治疗急性菌痢、感冒发热 雷公藤内酯：抗炎、免疫抑制 甜菊苷等都具有较强的生物活性。 第二节、萜类的结构类型及代表性化合物 四、二萜（diterpenoids） （二）分类及代表化合物 1、链状二萜 链状二萜类化合物在自然界存在较少， 第二节、萜类的结构类型及代表性化合物 四、二萜（diterpenoids） （二）分类及代表化合物 2、环状二萜 维生素A(vitamin A )是一种重要的脂溶性维生素，主要存在于动物肝中，维生素A 与眼睛的视网膜内的蛋白质结合，形成光敏感色素，是保持正常夜间视力的必需物质， 维生素 A 第二节、萜类的结构类型及代表性化合物 四、二萜（diterpenoids） （二）分类及代表化合物 2、环状二萜 穿心莲内酯为穿心莲Andrographis paniculata中抗菌消炎作用的活性成分 第二节、萜类的结构类型及代表性化合物 四、二萜（diterpenoids） （二）分类及代表化合物 2、环状二萜 紫杉醇是红豆杉Taxus spp中活性成分，已成新型天然抗肿瘤药物，对于卵巢癌、乳腺癌和肺癌疗效好。 第二节、萜类的结构类型及代表性化合物 四、二萜（diterpenoids） （二）分类及代表化合物 2、环状二萜 第二节、萜类的结构类型及代表性化合物 银杏内酯及银杏双黄酮是银杏制剂中治疗心脑血管疾病的有效成分 雷公藤甲素对乳腺癌和胃癌细胞系集落形成有抑制作用 四、二萜（diterpenoids） （二）分类及代表化合物 2、环状二萜 第二节、萜类的结构类型及代表性化合物 * R1 R2 R3 雷公藤甲素(triptolide) H H CH3 雷公藤乙素 (tripdiolide) OH H CH3 雷公藤内酯(triptolidenol) H OH CH3 16-羟基雷公藤内酯醇 H H CH2OH (16-hydroxytriptolide) 四、二萜（diterpenoids） （二）分类及代表化合物 2、环状二萜 关附甲素：中药关白附中的具抗心律失常 的活性成分，已进入国家I类新 药研制的III期临床研究。 第二节、萜类的结构类型及代表性化合物 四、二萜（diterpenoids） （二）分类及代表化合物 2、环状二萜 第二节、萜类的结构类型及代表性化合物 甜菊苷:甜菊叶中由不同糖组成的甜味苷。 甜菊苷 甜菊苷A 甜菊苷D 甜菊苷E 第六章 萜类和挥发油 第三节 萜类化合物的理化性质 一、物理性质 1、形态：单萜和倍半萜类多为具有特殊香气的油状液体，在常温下可以挥发，或为低熔点的固体。 二萜和二倍半萜多为结晶性固体。 2、味：萜类化合物多具有苦味，有的味极苦，所以萜类化合物又称苦味素。但有的萜类化合物具有强的甜味，如具有对映-贝壳杉烷骨架（ent-kaurane）的二萜多糖苷—甜菊苷的甜味是蔗糖的300倍。 第六章 萜类和挥发油 第三节 萜类化合物的理化性质 3、旋光性：大多数萜类具有不对称碳原子，具有光学活性。 一、物